Mycotrienin II | 11050-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Mycotrienin II
• 英文别名: [(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16E)-15,22,24-trihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 11050-90-1；82189-04-6
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₈
• 分子量: 638.8
• InChiKey: VVJDHJZQBGWPEQ-NXBJUTJHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、乙醇或甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Ansatrienin B (Mycotrienin II) 是从链霉菌中分离得到的一种抗生素。它对真菌和酵母具有活性，但对细菌无活性，并且具有抗肿瘤活性，可用作ADC毒素分子。

体外研究

Ansatrienin B 对以下微生物表现出抗菌活性：Penicillium chrysogenum (1AM 7106)、Mucor pusillus (IAM 6122)、Rhizopus delemar (IAM 6015)、Saccharomyces cerevisiae (IFO 0304)、Candida utilis (IFO 0396) 和 Candida krusei (IFO 0590)，其最低抑菌浓度（MIC）分别为 12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、8.0 μg/ml、4.0 μg/ml 和 4.0 μg/ml。

Ansatrienin B 还抑制胎儿大鼠长骨中放射性钙（[45]Ca）的释放，半最大效应浓度 (IC50) 值为 21 nM。此外，它还通过特异性抑制 L-亮氨酸掺入（IC50 = 58 nM）在 A549 细胞中抑制蛋白质合成阶段，并且还能抑制 TNF-α 引起的 ICAM-1 表达（IC50 = 300 nM）。

体内研究

Ansatrienin B 能有效对抗 P-388 注射小鼠的肿瘤生长。在 CDF1 雄性小鼠中，MTN-II 的半数致死量 (LD50) 值为 80 mg/kg（腹腔注射；每日一次；共六天）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mycotrienin II 、 硼氢化钠 、 、 在 crude material 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 以to afford 600 mg of Mycotrienol I as a yellow solid after chromatography (25:1 CH2Cl2/methanol, Rf=0.44) in 87%的产率得到枝三烯醇 I
  参考文献：
  名称：

  UCF116 derivatives

  摘要：

  UCF116衍生物的化学式(I)表示如下：其中Q代表和R代表氢、C(═O)R1a（其中R1a代表甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二甲基丙基、戊基、具有6至10个碳原子的烷基、1-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、取代或未取代的3至5个碳原子的脂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基烷氧基或取代的低碳烷基）、C(═X)NHR1b（其中X代表氧或硫原子，R1b代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的脂环烷基、取代或未取代的低碳酰氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基）或SO2R1c（其中R1c代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的低碳烯基），但当Q为时，R不是苯甲酰基；其盐；其异构体；其水合物；或其溶剂合物。

  公开号：

  US06407087B1

文献信息

• UCF116 derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06407087B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  UCF116 derivatives represented by formula (I): wherein Q represents and R represents hydrogen, C(═O)R1a (wherein R1a represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 2,2-dimethylpropyl, pentyl, alkyl having 6 to 10 carbon atoms, 1-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl having 3 to 5 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or substituted lower alkyl), C(═X)NHR1b (wherein X represents an oxygen or sulfur atom, and R1b represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group), or SO2R1c (wherein R1c represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or substituted or unsubstituted lower alkenyl), with the proviso that, when Q is R is not benzoyl; salts thereof; isomers thereof; hydrates thereof; or solvates thereof.

  UCF116衍生物的化学式(I)表示如下：其中Q代表和R代表氢、C(═O)R1a（其中R1a代表甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二甲基丙基、戊基、具有6至10个碳原子的烷基、1-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、取代或未取代的3至5个碳原子的脂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基烷氧基或取代的低碳烷基）、C(═X)NHR1b（其中X代表氧或硫原子，R1b代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的脂环烷基、取代或未取代的低碳酰氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基）或SO2R1c（其中R1c代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的低碳烯基），但当Q为时，R不是苯甲酰基；其盐；其异构体；其水合物；或其溶剂合物。