Mycotrienin II | 11050-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Mycotrienin II
• 英文别名: [(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16E)-15,22,24-trihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 11050-90-1；82189-04-6
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₈
• 分子量: 638.8
• InChiKey: VVJDHJZQBGWPEQ-NXBJUTJHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、乙醇或甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Ansatrienin B (Mycotrienin II) 是从链霉菌中分离得到的一种抗生素。它对真菌和酵母具有活性，但对细菌无活性，并且具有抗肿瘤活性，可用作ADC毒素分子。

体外研究

Ansatrienin B 对以下微生物表现出抗菌活性：Penicillium chrysogenum (1AM 7106)、Mucor pusillus (IAM 6122)、Rhizopus delemar (IAM 6015)、Saccharomyces cerevisiae (IFO 0304)、Candida utilis (IFO 0396) 和 Candida krusei (IFO 0590)，其最低抑菌浓度（MIC）分别为 12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、8.0 μg/ml、4.0 μg/ml 和 4.0 μg/ml。

Ansatrienin B 还抑制胎儿大鼠长骨中放射性钙（[45]Ca）的释放，半最大效应浓度 (IC50) 值为 21 nM。此外，它还通过特异性抑制 L-亮氨酸掺入（IC50 = 58 nM）在 A549 细胞中抑制蛋白质合成阶段，并且还能抑制 TNF-α 引起的 ICAM-1 表达（IC50 = 300 nM）。

体内研究

Ansatrienin B 能有效对抗 P-388 注射小鼠的肿瘤生长。在 CDF1 雄性小鼠中，MTN-II 的半数致死量 (LD50) 值为 80 mg/kg（腹腔注射；每日一次；共六天）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mycotrienin II 、 硼氢化钠 、 、 在 crude material 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 以to afford 600 mg of Mycotrienol I as a yellow solid after chromatography (25:1 CH2Cl2/methanol, Rf=0.44) in 87%的产率得到枝三烯醇 I
  参考文献：
  名称：

  UCF116 derivatives

  摘要：

  UCF116衍生物的化学式(I)表示如下：其中Q代表和R代表氢、C(═O)R1a（其中R1a代表甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二甲基丙基、戊基、具有6至10个碳原子的烷基、1-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、取代或未取代的3至5个碳原子的脂环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基烷氧基或取代的低碳烷基）、C(═X)NHR1b（其中X代表氧或硫原子，R1b代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的脂环烷基、取代或未取代的低碳酰氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂环基）或SO2R1c（其中R1c代表取代或未取代的低碳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的低碳烯基），但当Q为时，R不是苯甲酰基；其盐；其异构体；其水合物；或其溶剂合物。

  公开号：

  US06407087B1