pent-3-ynylamine hydrochloride | 124618-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pent-3-ynylamine hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-2-pentyne hydrochloride；pent-3-yn-1-amine hydrochloride；Pent-3-yn-1-amine hydrochloride；pent-3-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 124618-80-0
• 化学式: C₅H₉N*ClH
• mdl: MFCD24369241
• 分子量: 119.594
• InChiKey: LRBILJVWKVSKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 、 pent-3-ynylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-[(pent-3-yn-1-yl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-{6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-{1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-{3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。

  公开号：

  WO2021018858A1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 盐酸 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到pent-3-ynylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Doetz, K. H.; Schaefer, T. O.; Harms, K., Synthesis, 1992, # 1-2, p. 146 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Some 6-Substituted-2,4-dimethyl-3-pyridinols, a Novel Class of Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Johan Brinkhorst、Remigiusz Serwa、Luca Valgimigli、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo048842u

  日期：2004.12.1

  found to be indefinitely stable to air oxidation while 2 and 3 decomposed upon extended exposure to the atmosphere. The reactivities of the pyridinols toward chain-carrying peroxyl radicals in homogeneous organic solution were examined by studying the kinetics of radical-initiated styrene autoxidations under controlled conditions. These experiments revealed that some of the newly synthesized pyridinols

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分
• Phosphazene-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered alkynyl esters
  作者：Azusa Kondoh、Kenichi Ando、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c3cc46100a

  日期：——

  Intramolecular cyclization of nitrogen-tethered alkynyl esters catalyzed by phosphazene organosuperbases P2-tBu and P4-tBu was investigated. Both acyclic and cyclic substrates underwent 5-exo-dig and 5-endo-dig cyclization. This reaction is a rare example of the intramolecular addition of enolates of simple esters to alkynes.

  研究了磷腈有机超强碱P2-tBu和P4-tBu催化的氮链炔基酯的分子内环化。无环和环状底物均经历5-exo-dig和5-endo-dig环化。该反应是分子内将简单酯的烯醇化物加成至炔烃的罕见例子。
• Doetz, Karl Heinz; Schaefer, Thomas; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 188 - 193
  作者：Doetz, Karl Heinz、Schaefer, Thomas、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Doetz, K. H.; Schaefer, T. O.; Harms, K., Synthesis, 1992, # 1-2, p. 146 - 150
  作者：Doetz, K. H.、Schaefer, T. O.、Harms, K.

  DOI：——

  日期：——