2,2-dimethyl-5-styryl-2(3H)-furanone | 88865-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-styryl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (E)-5-(prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-3(2H)furanone；(E)-2,2-dimethyl-5-(1-propenyl)-3(2H)-furanone；2,2-dimethyl-5-<(E)-1-propenyl>-3(2H)-furanone；2,2-Dimethyl-5-(1-propenyl)-3(2H)-furanone；2,2-dimethyl-5-[(E)-prop-1-enyl]furan-3-one
• CAS: 88865-38-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WRDZKZGGWZNIFJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-3-one 在 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-styryl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Preparation of 3(2<i>H</i>)-Furanones from 2-Propynyl Alcohol, CO, and Phenyl Halides under CO₂Atmosphere Catalyzed by Transition Metal Complexes
  作者：Yoshio Inoue、Kunihiro Ohuchi、I-Fang Yen、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3518

  日期：1989.11

  The novel synthetic method for 2,2-dimethyl-5-phenyl-3(2H)-furanone (bullatenone) from 2-methyl-3-butyn-2-ol, CO, and phenyl halides in the presence of a catalytic amount of transition metal complexes under the influence of CO2 has been described. It was revealed that there was the intermediate formation of an acetylenic ketone from the acetylenic alcohol, CO, and the phenyl halide followed by the

  2,2-二甲基-5-苯基-3(2H)-呋喃酮(布拉藤酮)在催化量的催化量存在下由2-甲基-3-丁炔-2-醇、CO和苯基卤化物合成的新方法已经描述了在 CO2 影响下的过渡金属络合物。结果表明，炔醇、CO 和苯基卤化物在中间形成炔酮，然后炔酮和 CO2 形成环状碳酸酯，经过脱羧转化为 3(2H)-呋喃酮定量。
• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• INOUE, YOSHIO;OHUCHI, KUNIHIRO;YEN, I. -FANG;IMAIZUMI, SHIN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3518-3522
  作者：INOUE, YOSHIO、OHUCHI, KUNIHIRO、YEN, I. -FANG、IMAIZUMI, SHIN

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，