benzofuran-5-carbaldehyde oxime | 1018038-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-5-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-(1-benzofuran-5-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1018038-52-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: SKCNPCYGIADERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-5-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(3-acetylphenyl)-N'-hydroxybenzofuran-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(N-Hydroxycarbamimidoyl) 苯并呋喃衍生物作为新型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127963
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzofuran-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(N-Hydroxycarbamimidoyl) 苯并呋喃衍生物作为新型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127963

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• 신규 벤조퓨란 유도체 및 이의 용도
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 일동제약(주)(120160670930) Corp. No ▼ 110111-6139277BRN ▼803-88-00431

  公开号：KR20210015077A

  公开（公告）日：2021-02-10

  본 출원은 신규 벤조퓨란 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로서, 하기의 화학식 I로 표시되는 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공한다: [화학식 I] .

  本申请涉及新的苯并呋喃衍生物及其用途，涉及以下化合物，溶剂化合物，立体异构体或其药学上可接受的盐，并提供包含它们的用于癌症预防或治疗的药物组合物：[化学式 I]。
• Design of α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands in quinuclidine, tropane and quinazoline series. Chemistry, molecular modeling, radiochemistry, in vitro and in rats evaluations of a [18F] quinuclidine derivative
  作者：Frédéric Pin、Johnny Vercouillie、Aziz Ouach、Sylvie Mavel、Zuhal Gulhan、Gabrielle Chicheri、Christian Jarry、Stephane Massip、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Franck Suzenet、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.057

  日期：2014.7

  In this report, we describe the synthesis of a novel library of alpha 7 nAChR ligands based on the modulation of the quinuclidine, quinazoline and tropane moieties. Spirane derivatives were newly synthesized under stereo specific 1,3 dipolar cylcoadditions. Only amide derivatives bonded efficiently to the receptor with Ki measured between 14 and 133 nM. The best fluorinated candidate was selected and radiolabeled. The potent [F-18]4 PET tracer was evaluated in rats and its brain accumulation quantified. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of 5-(N-hydroxycarbamimidoyl) benzofuran derivatives as novel indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Juyoung Jung、Hongchul Yoon、Te-ik Sohn、Kyusic Jang、Yeongran Yoo、Ilji Jeong、Jae Eui Shin、Jin Hee Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127963

  日期：2021.5

  Human indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (hIDO1) and tryptophan dioxygenase (hTDO) are rate-limiting enzymes in the kynurenine pathway (KP) of L-tryptophan (L-Trp) metabolism and are becoming key drug targets in the combination therapy of checkpoint inhibitors in immunoncology. To discover a selective and potent IDO1 inhibitor, a structure-activity relationship (SAR) study of N-hydroxybenzofuran-5-carboximidamide

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。