2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)-4-nitrophenol | 1174758-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 1174758-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: FUDKEGMOYMSIIN-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)-4-nitrophenol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₆H₁₈B₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 5-硝基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-ylamino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的手性配体，作为对映选择性手性酮还原的催化剂

  摘要：

  衍生自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和取代的水杨醛的手性恶氮杂硼烷在使用硼烷二甲基硫醚作为还原剂的前手性酮的不对称还原中使用。形成的仲醇产率极高（45-99.8％），对映选择性高达99.8％。与产物的对映选择性一起讨论了在配体的芳环中的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.029