5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone | 119748-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy benzaldehyde thiosemicarbazone；[(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 119748-38-8
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 304.167
• InChiKey: QFPCYOPPIKBGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-[(5-bromo-3-methoxy-2-acetoxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑和2-硫代氧杂咪唑啉酮衍生物的合成与表征 它们的抗菌和抗癌特性

  摘要：

  5-芳基-2-[（（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）-肼]-噻唑（3a，b）和3-[（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）氨基]-通过将5-取代的-3-甲氧基-2-羟基-苯甲醛硫代半碳唑酮（2a，b）与β-溴甲基芳基酮和氯乙酸乙酯在稠合的钠中进行环化反应，制得4-氧代-咪唑啉丁-2-硫酮（4a，b）醋酸盐。噻唑和咪唑啉酮衍生物与乙酸酐的乙酰化产生二乙酰基衍生物（5a，b和6a，b）。在熔融乙酸钠中用乙酸酐将4乙酰化，得到相应的三乙酰基衍生物（7a，b）。通过EI-MS和NMR光谱对合成的化合物进行表征。进行了噻唑和咪唑啉酮的抗微生物和抗癌活性的生物学活性研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0911-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和二苯基（对甲苯基）膦混合配体作为生物制剂的银（I）配合物的合成、表征和评价

  摘要：

  摘要 为寻找新的生物活性化合物，采用氨基硫脲衍生物和二苯基（对甲苯基）膦的混合配体合成了五种新型银（I）配合物。进行了 CHN 元素分析、粉末 X 射线衍射 (PXRD) 数据和几种光谱技术，如傅里叶变换红外光谱、能量色散 X 射线、1H、13C 和 31P{1H} NMR 以阐明其结构。这些复合体。元素分析表明，在（对甲苯基）PPh2 存在下，硝酸银与缩氨基硫脲反应形成的复合物的化学计量确实是 1:2:1 的摩尔比。发现银离子与缩氨基硫脲的硫和（对甲苯基）PPh 2 的磷配位，根据获得的光谱数据具有四面体几何形状。研究PXRD图以观察配合物的结晶度。研究了这些复合物对 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系以及 HT-29 结肠癌细胞系的体外抗增殖活性，其在低微摩尔范围内产生了 IC50 值。还检测了这些复合物对抗氯喹恶性疟原虫寄生虫的抗疟原虫活性，该寄生虫表现出良好的活性，并进一步测试了它们的选择性指数。

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1577400