2-(furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 26059-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-furyl)quinazolin-4(3H)-one；2-furan-2-yl-3H-quinazolin-4-one；2-furyl-4(3H)-quinazolinone；2-(furan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 26059-84-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00714448
• 分子量: 212.208
• InChiKey: CHGWPLSMDGRLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(furan-2-yl)-4-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Andrisano; Modena, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 228,232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 formamide 作用下， 生成 2-(furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 抑制剂和细胞凋亡诱导剂的含有乙酰肼基团的新型喹唑啉衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要 合成了新型氟喹唑啉化合物并评估了其抗癌功效。在不同程度上，所有药物都对测试菌株表现出细胞毒性作用。化合物 ( VIIIc ) 对 MCF7 和 HCT116 细胞系具有最高的 IC 50值，分别为 25.43 至 23.69 µM。化合物 ( VIIIc ) 显示出对 EGFR 的有效抑制活性。流式细胞术研究表明，化合物 ( VIIIc ) 能够诱导 G2/M 期停滞，并具有强烈​​的细胞凋亡作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162023030044

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。