2-(3-methoxybenzyl)succinic acid | 20940-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)succinic acid
• 英文别名: α-Carboxymethyl-3-methoxy-hydrozimtsaeure；α-(3-Methoxy-benzyl)-bernsteinsaeure；m-Methoxybenzylbernsteinsaeure；m-Methoxybenzylsuccinic acid；2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 20940-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: FMZYGPLENOEZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyl)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• A Simple Synthesis of 8-Methoxy-1-tetralone
  作者：Elvia V. Cabrera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00304948.2010.514837

  日期：2010.10.4

  Substituted 1-tetralones play an important role in the synthesis of natural and non-natural products.1 8-Methoxy-1-tetralone 5 unlike 5-, 6-, and 7-methoxy-1 tetralones is not commercially available. It has recently been utilized for the synthesis2 of ARQ-501, a metabolite of human blood. In addition, tetralone 5 has been used in the synthesis of compounds for the study of dopamine (DA) and serotonin

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得
• The Practical Synthesis of (2S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine via Optical Resolution of 2-(3-Methoxybenzyl)succinic Acid.
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Tetsuhide KAMIJO、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.340

  日期：——

  We describe the practical synthetic route for (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine 1(2S)-2-amino-7-methoxytetraline; (S)-AMT]. (2R)-2-(3-Methoxybenzyl)succinic acid [(R)-1] was obtained by the optical resolution of 2-(3-methoxybenzyl)succinic acid (1) as the salt of (1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexylmethanol (7), and (R)-1 was converted to the optically active (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-te

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。