3-(Hydroxymethyl)-6-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3,6-bis(methylsulfanyl)piperazine-2,5-dione | 1311310-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(Hydroxymethyl)-6-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3,6-bis(methylsulfanyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-6-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3,6-bis(methylsulfanyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1311310-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 342.44
• InChiKey: FOEWOYUZDXRSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Hydroxymethyl)-6-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3,6-bis(methylsulfanyl)piperazine-2,5-dione 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于核磁共振的比较代谢组学和 Gliotoxin 生物合成模型鉴定 Gliotoxin 基因簇的隐性产物

  摘要：

  Gliotoxin 是 gli 非核糖体肽合成酶基因簇的主要产物，与机会性人类病原体烟曲霉的毒力密切相关。尽管鉴定了 gli 簇，但胶质毒素生物合成的途径仍然难以捉摸，部分原因是几乎没有鉴定出潜在的中间体。此外，先前的研究表明，对依赖于 gli 的代谢物的了解是不完整的。在这里，我们使用来自 gli 敲除和野生型 (WT) 菌株的代谢物提取物的 2D NMR 光谱 (DANS) 的差异分析，以获得 gli 依赖性代谢物的详细清单。基于 DANS 的 WT 代谢组与 ΔgliZ 的比较，ΔgliZ 是一种敲除菌株，缺乏编码 gli 簇转录调节因子的基因，揭示了九种新的 gliZ 依赖性代谢物，包括意想不到的结构基序。他们的鉴定提供了对胶质毒素生物合成的深入了解，并可能有助于研究 gli 簇在烟曲霉毒力中的作用。我们的研究证明了 DANS 在关联微生物中基因表达和代谢物生物合成方面的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2029987