2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 75039-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methylene]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dione；2-(dimethylaminomethylene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione；2-(dimethylaminomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-((Dimethylamino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 75039-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00154288
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FQROYQHOQIIRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93.5 °C
• 沸点：
  285.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel amino protection–deprotection procedure and its application in solid phase peptide synthesis

  摘要：

  N-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚甲基（Dcm）氨基酸很容易制备，而且保护基可在室温下用肼去除；本研究说明了它们在固相肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c39930000776
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  多组分偶极环加成策略：新型螺拴式吡唑并[3,4- b ]喹啉杂杂环的组合合成

  摘要：

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00003

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012006760A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula (I), Structural Formula (II), or Structural Formula (III). In Formula (I), R1, R2, R3 and R3' are -H or methyl, or R3 and R3' taken together form a double bond, or R3' is -H and R2 and R3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R4 is -H or -F, and R5 is -H, methyl, -Cl or -Br. In Formula (II), R1 is -H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R4 is -H or -F, and "Y" is: (a) -CH2-; (b) -CR6H-O-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (c) -CR6H-N(R9)-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (d) -CH2-C(R9)(R10)-C(R7)(R8)-, wherein R7, R8, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R7 and R8 are -F, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R9 and R10 are -F, or R9 and R10 taken together are (O=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。
• Synthesis of some novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines and their fused derivatives
  作者：Eman Ali Ragab、Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2016.1257722

  日期：2017.1.17

  enamines of compounds 4a,b with each of hydrazine hydrate and guanidine hydrochloride afforded pyrazolo[4″,3″:5′,6′]pyrido[4′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]quinazolin-8-ones 30a,b and pyrimido[5″,4″:5′,6′]pyrido[4′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]quinazolin-9(10H)-ones 33a,b, respectively. The structures of all the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data. The plausible mechanisms

  摘要 通过 5-氨基-3-氰甲基-1H-吡唑-4-甲腈 (1) 与 1,3-环己二酮衍生物的烯胺酮的环缩合反应获得了新型吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲腈 4a,b 2a,b 在回流的冰醋酸中。化合物 4a、b 与各种芳香醛缩合得到相应的亚芳基衍生物 6a-j。另一方面，4a,b 与邻羟基苯甲醛缩合生成多杂环化合物 10a-h。化合物 4a、b 与芳基重氮氯化物偶联导致形成 2-芳基腙衍生物 12a-h。此外，化合物 4a、b 与异硫氰酸苯酯反应，然后加入氯乙酸乙酯和氯乙腈，得到基于吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉核的多杂环化合物。化合物4a的反应，b 与异硫氰酸苯酯和元素硫反应得到噻唑-2-硫酮衍生物 25a,b。化合物4a、b的烯胺与水合肼和盐酸胍各自反应得到吡唑并[4″,3″:5',6']吡啶并[4',3':3,4]吡唑并[1,5- a]quinazolin-8-ones 30a,b
• A facile, regioselective synthesis of pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine analogs in the presence of KHSO4 in aqueous media assisted by ultrasound and their anti-inflammatory and anti-cancer activities
  作者：Shunan Kaping、Utpalparna Kalita、Melboureen Sunn、Laishram Indira Singha、Jai Narain Vishwakarma

  DOI：10.1007/s00706-015-1638-x

  日期：2016.7

  5-a]pyrimidine derivatives under ultrasound irradiation assisted by KHSO4 in aqueous medium. 3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile reacted with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine. Condensation of 3-aminopyrazoles with formylated active proton compounds furnished pyrazolopyrimidines in high to excellent yield. The chemical structure and regioselectivity

  摘要描述了一种环境友好，简单，有效和方便的方法，该方法用于在水性介质中在KHSO 4辅助的超声辐射下合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。3-（4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烷腈与水合肼在回流的乙醇中反应，得到5-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-胺。3-氨基吡唑与甲酰化的活性质子化合物的缩合以高至优异的产率提供了吡唑并嘧啶。通过IR，1 H NMR，13确认合成的化合物的化学结构和区域选择性1 H NMR和质谱数据。对所选化合物进行了X射线晶体学研究。此外，筛选了这些合成的化合物的抗炎和抗癌活性，结果令人鼓舞。该方案的主要优点是收率高，操作简单，反应时间短，并且没有苛刻的反应条件。 图形概要
• USE OF AMINOMETHYLENECYCLOHEXANE-1,3-DIONE COMPOUND
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200170966A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to use of an aminomethylenecyclohexane-1,3-dione compound, more particularly to use of a compound shown in the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof alone or in combination with other drug in preparing a drug for regulating or treating a disease related to autophagy, especially mammalian ATG8 homologous proteins.

  本发明涉及使用氨甲基环己烷-1,3-二酮化合物，更具体地涉及使用以下式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐单独或与其他药物结合，用于制备用于调节或治疗与自噬相关的疾病，特别是哺乳动物ATG8同源蛋白的药物。
• Enaminones as building blocks in heterocyclic syntheses: A new approach to polyfunctionally substituted cyclohexenoazines
  作者：Saleh Al-Mousawi、Elizabeth John、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400421

  日期：2003.7

  A variety of polyfunctionally substituted condensed pyridines and pyrazolotetrahydroquinazolines have been synthesized utilizing cyclic enaminones as starting materials.

  利用环状烯胺酮作为起始原料合成了多种多官能取代的稠合吡啶和吡唑并四氢喹唑啉。

表征谱图