4H-1-苯并吡喃-2-羧酸,6-硝基-4-羰基-,甲基酯 | 116543-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-2-羧酸,6-硝基-4-羰基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 6-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-nitro-2-methoxycarbonyl-4-oxo-4H-1-benzopyran；6-nitro-2-methoxycarbonyl-4-oxo-4H-benzopyran；Methyl 6-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate；methyl 6-nitro-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 116543-93-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• 分子量: 249.18
• InChiKey: SYZKZEQMQPJRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-2-羧酸,6-硝基-4-羰基-,甲基酯 、 硼氢化钠 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUYSSET, GENEVIEVE;PAYARD, MARC;TRONCHE, PIERRE;BASTIDE, JANINE;BASTIDE,+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 199-202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4H-1-苯并吡喃-2-羧酸,6-硝基-4-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  优化 Chromone-2-羧酸的合成路线：加速发现基于 Chromone 的多靶标配体

  摘要：

  6-溴色酮-2-羧酸 (3) 是通过微波辅助工艺合成的。反应的优化通过不同的参数进行，例如碱类型/试剂当量数、溶剂、温度和反应时间。反应产率提高到87%。新的合成路线是通用的，因为以良好的产率 (54-93%) 获得了几种色酮-2-羧酸（化合物 4B-10B）。仅在硝基取代基（化合物 11B）的情况下，获得酯而不是所需的羧酸。按照这种合成路线，色酮羧酸可以以高纯度获得，而无需通过柱色谱进行繁琐和昂贵的纯化过程。反应安全、经济、快速、稳健，可用于基于chromone scaffold的简洁、面向多样性的文库开发。整个研究可以看作是加快发现基于色酮的多靶标配体的一步。

  DOI：

  10.3390/molecules24234214

文献信息

• Process for producing chromone compound
  申请人：Hibino Hiroaki

  公开号：US20050085664A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A process for producing a dicarboxylic acid compound represented by the formula (4): wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents lower alkyl and the wavy line indicates that this compound is the E- or Z-isomer or a mixture of them, characterized by reacting a compound represented by the formula (2): wherein R 1 , R 2 and the wavy line have the same meanings as the above, and one of X 2 and X 3 represents hydrogen and the other represents halogen, with nitrophenol represented by the formula (3): in the presence of a base; a process for producing a nitrochromone compound represented by the formula (5): wherein R 1 has the same meaning as the above, characterized by reacting the dicarboxylic acid compound or carboxylic acid thereof with an acid; a process for producing an aminochromone compound which comprises reducing the nitrochromone compound; and a process for producing an amidochromone compound which comprises acylating the aminochromone compound are provided.

  提供一种制备式（4）的二羧酸化合物的方法，其中R1和R2相同或不同，每个代表低级烷基，波浪线表示该化合物是E或Z异构体或它们的混合物，其特征在于将式（2）的化合物与硝基酚在碱的存在下反应，式中R1、R2和波浪线的含义与上述相同，X2和X3中的一个代表氢，另一个代表卤素；提供一种制备式（5）的硝基香豆素化合物的方法，其中R1的含义与上述相同，其特征在于将二羧酸化合物或其羧酸与酸反应；提供一种制备氨基香豆素化合物的方法，其包括还原硝基香豆素化合物；以及提供一种制备酰胺香豆素化合物的方法，其包括酰化氨基香豆素化合物。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• PROCESS FOR PRODUCING CHROMONE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1479667A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  A process for producing a dicarboxylic acid compound represented by the formula (4): wherein R1 and R2 are the same or different and each represents lower alkyl and the wavy line indicates that this compound is the E- or Z-isomer or a mixture of them, characterized by reacting a compound represented by the formula (2): wherein R1, R2 and the wavy line have the same meanings as the above, and one of X2 and X3 represents hydrogen and the other represents halogen, with nitrophenol represented by the formula (3): in the presence of a base; a process for producing a nitrochromone compound represented by the formula (5): wherein R1 has the same meaning as the above, characterized by reacting the dicarboxylic acid compound or carboxylic acid thereof with an acid; a process for producing an aminochromone compound which comprises reducing the nitrochromone compound; and a process for producing an amidochromone compound which comprises acylating the aminochromone compound are provided.

  一种生产由式(4)代表的二羧酸化合物的工艺： 其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自代表低级烷基，波浪线表示该化合物为 E-或 Z-异构体或它们的混合物，其特征在于使式（2）所代表的化合物反应： 其中 R1、R2 和波浪线的含义与上述相同，X2 和 X3 中的一个代表氢，另一个代表卤素： 在碱存在下；生产式（5）代表的硝基色酮化合物的工艺： 其中 R1 的含义与上述相同，其特征在于使二羧酸化合物或其羧酸与酸反应；提供了一种生产氨基色素化合物的工艺，该工艺包括还原硝基色素化合物；以及一种生产氨基色素化合物的工艺，该工艺包括酰化氨基色素化合物。
• Process for Producing Chromone Compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2105431A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  A process for producing a dihalosuccinic acid compound in which the proportion of a threo-dihalosuccinic acid compound is 70% or higher, which comprises adding a maleic acid compound to a halogenating agent.

  一种生产二卤代琥珀酸化合物的工艺，其中三卤代二卤代琥珀酸化合物的比例为 70% 或更高，该工艺包括在卤化剂中加入马来酸化合物。
• EP1479667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——