ethyl 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate | 7287-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxybenzofuran；5-methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carbonsaeure-aethylester；3-Ethoxycarbonyl-2-methyl-5-methoxybenzofuran；3-Carbaethoxy-5-methoxy-2-methyl-benzofuran；Ethyl 5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 7287-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD00435501
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JTVBUFPPKSXXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明在Lewis酸催化剂的催化下，利用对苯醌与乙酰乙酸乙酯进行缩合反应，得到5‑羟基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸乙酯，之后进行甲基化反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸乙酯，再在碱性条件下进行水解反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基苯并呋喃‑3‑羧酸，之后在缩合剂和碱的存在下，与R‑苯胺进行缩合反应，得到5‑甲氧基‑2‑甲基‑N‑R‑苯基苯并呋喃‑3‑甲酰胺，经脱甲基反应后得到5‑羟基‑2‑甲基‑N‑R‑苯基苯并呋喃‑3‑甲酰胺，最后与甲醛、环己亚胺发生Mannich反应，得到终产物。

  公开号：

  CN113698375A
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Dimethoxy-3-methyl-6-oxo-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到ethyl 5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific nucleophilic aromatic substitution: conjugate addition of active methylene compounds to quinone monoacetals and aromatization of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a010

文献信息

• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Synthesis and pharmacological activity of benzofuran aminoalkyl esters
  作者：S. A. Zotova、T. M. Golobova、P. A. Galenko-Yaroshevskii、N. I. Ivanova、A. L. Égik'yan、N. A. Tikhonova、S. N. Linchenko、V. V. Bartashevich

  DOI：10.1007/bf00758441

  日期：1988.2
• Grinew; Terentjew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 75,77
  作者：Grinew、Terentjew

  DOI：——

  日期：——
• CuI-Catalyzed Domino Process to 2,3-Disubstituted Benzofurans from 1-Bromo-2-Iodobenzenes and β-Keto Esters
  作者：Biao Lu、Bao Wang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo070729r

  日期：2007.7.1

  CuI-catalyzed coupling of 1-bromo-2-iodobenzenes with beta-keto esters in THF at 100 degrees C leads to 2,3-disubstituted benzofurans. This domino transformation involves an intermolecular C-C bond formation and a subsequent intramolecular C-O bond formation process. Benzofurans with different substituents at the 5- and 6-position are accessible by employing the corresponding 1-bromo-2-iodobenzenes.
• Formylation of 5-hydroxybenzofuran derivatives and synthesis of furo-[3,2-f]coumarins based on them*
  作者：M. S. Frasinyuk、S. P. Bondarenko、O. V. Shablykina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-011-0886-x

  日期：2011.12

  The formylation of esters of 5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid has been studied. The interaction of the synthesized aldehydes with esters of beta-keto acids and hetarylacetonitriles gave furo[3,2-f]coumarin-1-carboxylic acids derivatives.