2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD00171183
• 分子量: 255.295
• InChiKey: JWNFSTNMEBJXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-Benzoyl-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列的3-苯甲酰基或3-苯磺酰基-2-取代的噻唑烷衍生物，并评估了它们对（15S）-15-羟基-11α，9α-（环氧甲烷）的血栓烷A2（TXA2）受体拮抗作用。 prosta-5（Z），13（E）-二烯酸（U-46619）诱导的兔富血小板血浆（PRP）聚集。一个简单的2-芳基噻唑烷衍生物3-苯甲酰基-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）噻唑烷（5a）显示出适度的TXA2受体拮抗剂活性。5a的修饰导致2-氯-4- [3-（4-氯苯基磺酰基）噻唑烷-2-基甲基基]苯氧基乙酸（29d），它的有效TXA2受体拮抗剂活性是5a的10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.521
• 作为产物：
  描述：

  D-半胱氨酸盐酸盐 、 香草醛 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  LIU, JI-YUN;QU, SHU-MING;LI, BAO YUAN;LI, DE-HUA, IYAO GUNE , 19,(1988) N, S. 203-205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DEODORANT COMPOSITIONS
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP3727314A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• Mechanism-based inhibitors of transthyretin amyloidosis: studies with biphenyl ethers and structural templates
  申请人：Surolia Avadhesha

  公开号：US20100190832A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Transthyretin (TTR), a tetrameric thyroxine (T4) carrier protein, is associated with a variety of amyloid diseases. Derivative of biphenyl ethers (BPE), which are shown to interact with a high affinity to its T4 binding site thereby preventing its aggregation and fibrillogenesis. They prevent fibrillogenesis by stabilizing the tetrameric ground state of transthyretin. Two compounds (2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol and 2,3,6-trichloro-N-(4H-[1,2,4]triazol-3-yl) exhibit the ability to arrest TTR amyloidosis. The dissociation constants for the binding of BPEs and compound 11 and 12 to TTR correlate with their efficacies of inhibiting amyloidosis. They also have the ability to inhibit the elongation of intermediate fibrils as well as show nearly complete (>90%) disruption of the preformed fibrils. Biphenyl ethers and compounds 11 and 12 as very potent inhibitors of TTR fibrillization and inducible cytotoxicity.