1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-propyl-benz[f]isoquinoline | 134795-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-propyl-benz[f]isoquinoline
• 英文别名: 3-Propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]isoquinoline；3-propyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 134795-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: QOZUIXJYJLLMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基-1,2-二氢萘 、 盐酸丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-propyl-benz[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估六氢苯并[f]异喹啉作为一类新的多巴胺3受体配体。

  摘要：

  我们之前确定六氢苯并[f]异喹啉（4a）是一类新的多巴胺3受体（D（3））配体。在这里，我们描述了作为一种新型的D（3）配体的4a的新类似物的设计，合成和初步的结构-活性关系。在这些新的类似物中，化合物4 h是有效的D（3）配体（K（i）= 6.1 nM），在D（3）和D（2）样受体之间具有133倍的选择性， D（3）和D（1）样受体之间分别是163倍。因此，化合物4 h代表了一种有前途的新的先导化合物，可用于进一步设计和优化，以实现高效和选择性D（3）配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.047

文献信息

• Benz[f]isoquinoline analogs as high-affinity .sigma. ligands
  作者：Michael G. N. Russell、Raymond Baker、David C. Billington、Antony K. Knight、Derek N. Middlemiss、Alison J. Noble

  DOI：10.1021/jm00089a012

  日期：1992.5

  selective sigma ligands as tools in the investigation of this site in psychosis. It was found that both hexa- and octahydrobenz[f]isoquinolines with lipophilic N-substituents had high affinities for the sigma site. Notably, trans-3-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline (26) had an affinity of 0.25 nM making it the highest affinity sigma ligand reported to date. Moreover, it is at least

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，
• Octahydrobenzisoquinoline derivatives as antipsychotic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05294618A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  A class of 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula I: ##STR1## wherein, R.sup.1 represents hydrocarbon; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, hydrocarbon, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, --OR.sup.x, --SR.sup.x, --NR.sup.x R.sup.y, --CO.sub.2 R.sup.x or together represent methylenedioxy; and R.sup.x and R.sup.y independently represent hydrogen or hydrocarbon. The compounds disclosed herein are selective ligands at sigma recognition sites and are therefore useful in the treatment of psychiatric disorders.

  一类1,2,3,4,4a,5,6,10b-八氢苯[f]异喹啉化合物和公认为药用的盐，其化学式为I：##STR1## 在此式中，R.sup.1代表碳氢化合物；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、碳氢化合物、卤素、氰、三氟甲基、硝基、--OR.sup.x、--SR.sup.x、--NR.sup.x R.sup.y、--CO.sub.2 R.sup.x或一起代表亚甲二氧基；而R.sup.x和R.sup.y独立地代表氢或碳氢化合物。本文所披露的化合物是sigma识别位点的选择性配体，因此可用于治疗精神障碍。
• US5294618A
  申请人：——

  公开号：US5294618A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Design, synthesis, and evaluation of hexahydrobenz[f]isoquinolines as a novel class of dopamine 3 receptor ligands
  作者：Xihan Wu、Jianyong Chen、Min Ji、Judith Varady、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.047

  日期：2004.12

  identified hexahydrobenz[f]isoquinoline (4a) as a new class of dopamine 3 receptor (D(3)) ligand. Herein, we described the design, synthesis, and preliminary structure-activity relationships of new analogues of 4a as a novel class of D(3) ligands. Among these new analogues, compound 4 h is a potent D(3) ligand (K(i)=6.1 nM) and has a selectivity of 133-fold between D(3)- and D(2)-like receptors, and of

  我们之前确定六氢苯并[f]异喹啉（4a）是一类新的多巴胺3受体（D（3））配体。在这里，我们描述了作为一种新型的D（3）配体的4a的新类似物的设计，合成和初步的结构-活性关系。在这些新的类似物中，化合物4 h是有效的D（3）配体（K（i）= 6.1 nM），在D（3）和D（2）样受体之间具有133倍的选择性， D（3）和D（1）样受体之间分别是163倍。因此，化合物4 h代表了一种有前途的新的先导化合物，可用于进一步设计和优化，以实现高效和选择性D（3）配体。