4-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro coumarin
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: FRZCCMRZTWHQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以75%的产率得到4-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro coumarin
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素在无催化剂的微波辐照下的简便合成

  摘要：

  以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和甲基异戊二烯酸在微波照射下无催化剂反应合成了一系列六氢香豆素4。4a 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1081/scc-100108221

文献信息

• Efficient Green Procedure for the Synthesis of Coumarin Derivatives by a One‐Pot, Three‐Component Reaction under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu、Qiya Zhuang

  DOI：10.1080/00397910601031553

  日期：2007.2.1

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of coumarin derivatives through a one‐pot reaction of aromatic aldehydes, 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione and 5,5‐dimethyl‐1,3‐cyclohexanedione, in the presence of TEBA under solvent‐free conditions using grinding methods. The mild reaction conditions, simple protocol, high yields, and cleaner reaction make this protocol

  摘要 通过芳香醛、2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和5,5-二酮的一锅反应，开发了一种简单、高效、通用的合成香豆素衍生物的方法。二甲基-1,3-环己二酮，在TEBA的存在下，在无溶剂条件下使用研磨方法。温和的反应条件、简单的方案、高产率和更清洁的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• Shi, Daqing; Chen, Jing; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 674 - 675
  作者：Shi, Daqing、Chen, Jing、Zhuang, Qiya、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-ARYL-7,7-DIMETHYL-5-OXO- 3,4,5,6,7,8-HEXAHYDROCOUMARIN UNDER MICROWAVE IRRADIATION WITHOUT CATALYST
  作者：Shu-jiang Tu、Jian-Feng Zhou、Pei-jun Cai、Hai Wang、Jun-cai Feng

  DOI：10.1081/scc-100108221

  日期：2001.1.1

  A series of hexahydrocoumarins 4 were synthesized by the reaction of aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandione and meldiums acid under microwave irradiation without catalyst. The structure of 4a was determined by x-ray analysis.

  以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和甲基异戊二烯酸在微波照射下无催化剂反应合成了一系列六氢香豆素4。4a 的结构是通过 X 射线分析确定的。