6,6'-bis-1,3-benzothiazole-2,2'-diamine | 53357-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6,6'-bis-1,3-benzothiazole-2,2'-diamine
• 英文别名: 2,2'-diamino-6,6'-biphenyldithiazole；[6,6'-bibenzothiazole]-2,2'-diamine；2,2'-diaminobiphenyl dithiazole；[6,6']bi[benzothiazolyl]-2,2'-diamine；[6,6']bibenzothiazolyl-2,2'-diyldiamine；[6,6']Bibenzothiazolyl-2,2'-diyldiamin；6-(2-Amino-1,3-benzothiazol-6-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 53357-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S₂
• 分子量: 298.392
• InChiKey: HLSKHLKDERDCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis-1,3-benzothiazole-2,2'-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Garin, J.; Melendez, E.; Merchan, F. L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2389 - 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 在 盐酸 、 溴 、 甲烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 6,6'-bis-1,3-benzothiazole-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,2`-双（2-羧基-5-甲基-4-羟基苯偶氮）-6,6`- 联苯并双噻唑及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于联苯并双噻唑偶氮化合物的技术领域，为了解决现有技术中存在检测重金属离子的试剂灵敏度和选择性不够理想的问题，提供了一种2,2ˊ-双（2-羧基-5-甲基-4-羟基苯偶氮）-6,6ˊ-联苯并双噻唑及其制备方法和应用。将2,2ˊ-二氨基-6,6ˊ-联苯双噻唑和3-羟基-4-甲基苯甲酸两种具有荧光特性的物质通过重氮化偶联反应结合在一起，构成更大共轭体系的偶氮化合物，增强了试剂的灵敏度和荧光特性。可用于碱性条件下Co（Ⅱ）离子的检测。本发明试剂在碱性介质中是检测Co（Ⅱ）的高灵敏，高选择性的荧光分析试剂，又是良好分析性能的光度分析显色剂。

  公开号：

  CN103980227B

文献信息

• 3,3′-二甲硫基-4,4′-双(2,6-二氯-4-硝基苯 基重氮氨基)联苯及制备方法和应用
  申请人：山西大同大学

  公开号：CN105753755B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明属双三氮烯化合物技术领域，为解决现有三氮烯试剂光度分析检测重金属离子时共存离子干扰大、灵敏度和选择性不够理想，难作荧光试剂进行重金属离子的荧光检测的问题，提供一种3,3'‑二甲硫基‑4,4'‑双(2,6‑二氯‑4‑硝基苯基重氮氨基)联苯及制备方法和应用。将3,3'‑二甲硫基‑4,4'‑二氨基联苯和2,6'‑二氯‑4‑硝基苯通过三氮烯功能基‑N=N‑NH‑链接在一起，既是灵敏度、选择性好的光度分析试剂，又是荧光特性强的荧光分析试剂。提高试剂光度法测汞的灵敏度。灵敏度、选择性好的荧光测铅（Ⅱ）试剂。常见干扰离子的允许共存量有很大提高。合成方法简单，条件温和，固体试剂及试剂溶液与汞形成的络合物均稳定。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Bis-Benzothiazole Derivatives as DNA Minor Groove Binding Agents
  作者：Ming-Li Yang、Huan Zhang、Wei-Wei Wang、Xiu-Jun Wang

  DOI：10.1002/jhet.3041

  日期：2018.1

  vitro anticancer activity, and some of them were more potent than the reference 5‐FU. Molecular modeling, fluorescence, and viscosimetry studies revealed that these compounds could bind into the minor groove of DNA. Amongst them, the most active compound 7 with IC50 in a range of 6.76 to 8.67 μM against the tested three cell lines, which was 1.46–2.47 and 3.48–4.93 times more potent than 5‐FU and Hoechst

  设计，合成了一系列具有头对头方向的新型双苯并噻唑衍生物，并评估了它们对U937，HL60和HeLa细胞的抗增殖活性。很大一部分靶标显示出相当高的体外抗癌活性，其中一些比参考5-FU更有效。分子模型，荧光和粘度测定研究表明，这些化合物可以结合到DNA的小沟中。其中，最具活性的化合物7对测试的三种细胞系的IC 50范围为6.76至8.67μM ，分别比5-FU和Hoechst 33258的效力高1.46–2.47和3.48–4.93倍，值得进一步研究调查。
• 一种双苯并噻唑类化合物及其合成方法
  申请人：南京医科大学康达学院

  公开号：CN109336843A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明提出了一种双苯并噻唑类化合物及其合成方法，包括如下步骤：步骤1：氨基取代的双苯并噻唑的制备：以联苯二胺为起始原料，在有机溶剂中，在溴素催化下，与硫氰酸钾反应得到氨基取代的双苯并噻唑；步骤2：水解：将氨基取代的双苯并噻唑加入碱性水溶液中，回流水解，生成噻唑环开环产物；步骤3：芳基取代的双苯并噻唑合成：将噻唑环开环产物加入有机溶剂中，在亚硫酸氢钠催化下，与取代的芳香醛类化合物进行反应，得到双苯并噻唑类化合物。本发明对于开发此类化合物在材料和医药领域的应用具有重大意义。
• Inhibitors of polyq-aggregation
  申请人：Bottcher Henning

  公开号：US20050124631A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as given in claim 1, and their pharmaceutically tolerable derivatives, solvates and stereoisomers and their use for the preparation of a pharmaceutical for inhibiting the formation of polyQ-aggregation.

  公式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5具有声明1中所给定的含义，以及它们的药物可耐受衍生物，溶剂合物和立体异构体，并用于制备用于抑制聚Q聚集物形成的药物。
• INHIBITORS OF POLYQ-AGGREGATION
  申请人：BOTTCHER HENNING

  公开号：US20070259887A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as given in claim 1 , and their pharmaceutically tolerable derivatives, solvates and stereoisomers and their use for the preparation of a pharmaceutical for inhibiting the formation of polyQ-aggregation.

  公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如权利要求1所述，并且它们的药学可耐受衍生物、溶剂合物和立体异构体以及它们的用途用于制备用于抑制聚Q聚集体形成的制药品。