2-styryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 18600-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-styryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-styryl-4-oxo-3,1-benzoxazine；2-styryl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Styryl-4H-<3,1>benzoxazinon-(4)；2-Styryl-3,1-benzoxaz-4-on；2-(2-phenylethenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18600-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00126192
• 分子量: 249.269
• InChiKey: KBAXULDFOCTUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  417.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(5-anilinomethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-styryl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pandey,V.K.; Lohani,H.C., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 915 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoylanthranilic acid 在 silica-bound benzoyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-styryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silica-bound benzoyl chloride mediated the solid-phase synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  使用硅胶结合的苯酰氯（SBBC）作为脱水剂，与2-酰胺基苯甲酸反应，实现了4H-3,1-苯并噁唑酮的固相合成。反应后，硅胶接枝试剂（SBBC）可以简单地回收并多次重复使用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.13

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives
  作者：V.D. Gupta、Joginder Singh、Mayank Kinger、Avnish Kumar Arora、Vivek Sheel Jaswal

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19132

  日期：——

  In the search of new leads towards potent antiviral agents 2,3-disubstituted quinazoline derivatives were synthesized and tested for their antiviral activity. Anthranilic acid (1) on treatment with an aromatic acid chloride in pyridine gives 2-aryl-4-oxo-3H-benzoxazines (2) which in turn reacts with p-amino benzoic acid (PABA) to afford 2-aryl-3-p-carboxylatophenyl-4-oxo-3H-quinazolines (3). The compound 3 further reacts with amido alcohols in the presence of conc. H2SO4 resulting 3-[benzoic acid-(3-phthalimidomethyl/3-ethyl-3H-2-phenyl-4-oxo-quinazolinyl/1-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinolinyl)]-2-aryl-3H-quinazoline-4-ones (4). The resulting compounds 4a-f have been evaluated for their in vitro and in vivo antiviral activity against JEV and HSV type-I. The synthesized compounds were characterized through their physical and chemical analysis. The obtained results can be used as the key step for the building of novel chemical entities with interesting antiviral activity compare with the standard drugs.

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• 一种喹唑啉酮并吡唑化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104725385B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种下式(I)所示的喹唑啉酮并吡唑化合物及其合成方法，所述合成方法包括如下步骤：S1：在有机溶剂中，下式(III)化合物与式(IV)反应，从而得到式(II)化合物，S2：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂存在下，将式(II)化合物进行密封反应，从而得到所述式(I)化合物。所述合成方法通过合适反应条件如催化、氧化剂和溶剂等的选择与协同作用，从而可以高产率得到目的产物，具有很高的理论研究价值和工业应用价值。
• 一种喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104744479B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一种下式(I)所示喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法：所述方法包括：在有机溶剂中，下式(II)化合物与式(III)反应，从而得到所述式(I)化合物，该方法具有良好的产物产率，具有很高的理论研究价值和应用价值。