6-methoxyphenazine-1-carboxylic acid | 32464-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxyphenazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-phenazine-1-carboxylic acid；6-Methoxy-phenazin-1-carbonsaeure；6-Methoxyphenazin-1-carbonsaeure
• CAS: 32464-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: NJLNKCPWVLHJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292.5-293.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  521.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyphenazine-1-carboxylic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二甲基乙二胺 、 盐酸 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxyphenazine-1-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 N-乙基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-methoxyphenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• Rosum, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1955, vol. 21, p. 361,364
  作者：Rosum

  DOI：——

  日期：——
• Rewcastle, Gordon W; Denny, William A, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1171 - 1180
  作者：Rewcastle, Gordon W、Denny, William A

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, GORDON W.;DENNY, WILLIAM A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1171-1179
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——