oxolin | 100343-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: oxolin
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-2,2,3,3-tetrahydroxynaphthalene；2,2,3,3-Tetrahydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione；2,2,3,3-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 100343-43-9
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: CWHBUPIYFIPPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >126°C (dec.)
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxolin 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 水合茚三酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-1,4-二氧-2,2,3,3-四羟基萘（oxolin）合成茚三酮试剂的优化及可能的应用

  摘要：

  茚三酮在分析化学中广泛用作TLC检测各种物质的试剂。用茚三酮喷洒 TLC 图案显示了 a-氨基酸 [1]、肽 [2]、麻黄碱和伪麻黄碱盐酸盐 [3, 4]、咖啡因 [5]、茶碱 [5]、吗啡盐酸盐 [6]、庆大霉素的斑点硫酸盐 [7]、新霉素 [8]、7-氨基丁酸 (GABA) [9]、tauphon [10] 和许多其他物质。茚三酮反应的染色产物不稳定，TLC 图案上的斑点着色强度非常迅速地降低。一些金属离子能够稳定染色图案。例如，加入茚三酮试剂中的氯化镉会与鲁赫曼紫形成稳定的络合物。硫酸铜，有时代替氯化镉，也与鲁赫曼反应 s 紫色形成橙红色化合物 [11, 12]。以前 [13]，我们提出了一种从 1,2,3,4-四氢-1,4-二氧代 2,2,3,3-四羟基萘（oxolin，I）中获得茚三酮试剂的方法，并证明了使用该试剂的可能性用于支气管溶血素（糖浆）和茶黄素（片剂）等药物中盐酸麻黄碱

  DOI：

  10.1007/bf02524583
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到oxolin
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Dobler, Walter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4725 - 4742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1451 - 1466
  作者：Eistert,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCREENING METHODS FOR AMYLOID BETA MODULATORS
  申请人：Slon-Usakiewicz Jacek

  公开号：US20110028719A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to methods for screening, identifying, and/or quantifying modulators of amyloid and/or aggregates, fibrils or components thereof, in particular modulators of amyloid β-peptide (Aβ) or Aβ fibrils. Aspects of the invention provide methods for screening putative modulators against an Amyloid target, in particular an Aβ target, so as to determine which modulators bind to or interact with the target, or interfere with the interaction of an indicator agent and the target. Particular aspects of the invention employ mass spectrometric methods for the screening of an Amyloid target against compound libraries, in particular mixtures of compounds or combinatorial libraries.
• US4419368A
  申请人：——

  公开号：US4419368A

  公开（公告）日：1983-12-06
• [EN] SCREENING METHODS FOR AMYLOID BETA MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CRIBLAGE POUR MODULATEURS DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：WARATAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007134449A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to methods for screening, identifying, and/or quantifying modulators of amyloid and/or aggregates, fibrils or components thereof, in particular modulators of amyloid ß-peptide (Aß) or Aß fibrils. Aspects of the invention provide methods for screening putatative modulators against an Amyloid target, in particular an Aß target, so as to determine which modulators bind to or interact with the target, or interefere with the interaction of an indicator agent and the target. Particular aspects of the invention employ mass spectrometric methods for the screening of an Amyloid target against compound libraries, in particular mixtures of compounds or combinatorial libraries.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de criblage, d'identification et/ou de quantification de modulateurs de substances amyloïdes et/ou de leurs agrégats, de leurs fibrilles ou de leurs composants, en particulier des modulateurs de peptide ß-amyloïde (Aß) ou de fibrilles Aß. L'invention concerne des procédés de criblage de modulateurs putatifs contre une cible amyloïde, en particulier une cible Aß, de manière à déterminer quels sont les modulateurs qui se lient à la cible ou qui interagissent avec elle, ou ceux qui gênent l'interaction entre un agent indicateur et la cible. Des aspects particuliers de l'invention utilisent des procédés de spectrométrie de masse pour le criblage à la recherche d'une cible amyloïde dans des librairies de composés, en particulier des mélanges de composés ou des librairies combinatoires.