8-methoxy-3-methyl-1,2-naphthoquinone | 22267-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Methyl-8-methoxy-1,2-naphthochinon；8-Methoxy-3-methylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 22267-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IWFADROTHVVVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-1,2-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到droserone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a022
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1-(bromomethyl)-3-methoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methoxy-3-methyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a022

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9