3-cyano-2-iminocoumarin | 36937-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-2-iminocoumarin
• 英文别名: 2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile；2-imino-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-Iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 36937-71-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD00089152
• 分子量: 170.17
• InChiKey: JDVCPYGMVAGCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C (decomp)
• 沸点：
  274.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-iminocoumarin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-2-氰基-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  22.亚芳基氰基乙酸和芳基亚芳基乙腈的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000119
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-[(3-cyano-2H-chromen-2-ylidene)amino]-4H-chromene-3-carbonitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到3-cyano-2-iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和丙二腈缩合的再探讨：合成新的二聚Chrome烯衍生物。

  摘要：

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo702552f
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己甲酸 在 potassium phosphate 、 3-cyano-2-iminocoumarin 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 2-亚氨基色烯烷基化

  摘要：

  通过使用天然丰富的原料羧酸，开发了一种用于 2-亚氨基色烯的 C-4 烷基化的无金属光化学方案。实现了在光氧化还原条件下的选择性 C-4 烷基化以高达 81% 的产率获得 C-4 烷基化的 2-亚氨基色烯。此外，生物相关的发色团可以很容易地纳入该协议。

  DOI：

  10.1039/d2ob01584f

文献信息

• ZrCl4/[bmim]BF4-catalyzed condensation of salicylaldehydes and malononitrile: Single-step synthesis of 3-cyanocoumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Manzar Mahmoodian、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.593

  日期：2011.7

  A versatile and efficient single‐step route to 3‐cyanocoumarins via Knoevenagel condensation of salicylaldehydes and malononitrile using ZrCl4 as the catalyst (15 mol %) in ionic liquid 1‐(n‐butyl)‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as reaction medium and catalyst is described. The novel procedure features single step, short reaction time, good yields, and simple workup. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在离子液体1-（n-丁基）-3-甲基咪唑四氟硼酸作为反应介质和催化剂的情况下，使用ZrCl 4作为催化剂（15 mol％），通过水杨醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，通向3-氰基香豆素的通用高效方法描述。该新方法具有一步法，反应时间短，产率高和后处理简单的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。
• Copper-Catalyzed Imino C–N Bond Formation with Aryl Boronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：A. Kumar、Prashant Mandal

  DOI：10.1055/s-0035-1561382

  日期：——

  A copper-catalyzed, ligand- and base-free C–N cross-coupling reaction of iminochromenes with arylboronic acids in a nontoxic ethanol solvent at room temperature under air is developed. The product yields are found to be good to moderate. The conservation of the sensitive imine functional group implies the mildness of this protocol

  开发了一种铜催化的、无配体和无碱的 C-N 交叉偶联反应，即在室温下，在无毒乙醇溶剂中，亚氨基色烯与芳基硼酸在空气中的反应。发现产品产率良好至中等。敏感亚胺官能团的保守性意味着该协议的温和性