8,16-methano<2.2>metacyclophane-1,9-diene | 20453-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 8,16-methano<2.2>metacyclophane-1,9-diene
• 英文别名: 8,16-Methano<2.2>metacyclophan-1.3-dien；Tetracyclo[10.3.2.05,15.08,13]heptadeca-1(15),2,4,6,8,10,12,16-octaene
• CAS: 20453-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: JJYSIDOVPVKFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-methano<2.2>metacyclophane-1,9-diene 500.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 1-甲基芘
  参考文献：
  名称：

  Nakasuji,K. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1011 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-Homophenalen 、 1,3-bis-dimethylaminotrimethinium perchlorate 生成 8,16-methano<2.2>metacyclophane-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Nakasuji,K. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1011 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoisomerization pathways of 8,16-methno[2.2]metacyclopane-1,9-diene. A model case for adiabatic electrocyclic ring closure in the excited singlet state
  作者：Jakob Wirz、Gabriele Persy、Erika Rommel、Ichiro Murata、Kazuhiro Naksuji

  DOI：10.1002/hlca.19840670137

  日期：1984.2.1

  Below − 30°C the reaction path consists of a three quantum process (two di-π-methane rearrangements and photochemical 1,7-H shift) involving two thermally stable, but light-sensitive isomers 8,11b-methanocyclodeca[cde]naphthalene (2b) and 9H -cyclohepta[def]-phenanthrene (3b). At room temperature the rearrangement 2b4a proceeds with a single excitation step bypassing the ground state intermediate 3b

  标题化合物1b理想地满足了在最低激发态（1 1b *）发生绝热光异构化的理论要求，实际上，观察到的主要一次光反应是向其荧光价异构体10b，10c-甲基顺式的转化-10b 10c-二氢py（1 1a *）。已对形成先前观察到的光产物8b，9a-dihydro-9 H-环丙烷[ e ] re（4a）的机理进行了详细分析（方案）。低于−30°C，反应路径包括三个量子过程（两个二-π-甲烷重排和光化学1,7-H转变），涉及两个热稳定但光敏异构体8,11b-甲基环十萘[萘] （2b）和9 H-环庚[def]-菲（3b）。在室温下，重排2b4a绕过基态中间体3b进行单个激发步骤。最后，在长时间照射（4a）时，亚甲基损失以产生pyr。化合物2b完成了亚甲基与pyr的CC键的所有可能的加合物的系列。
• WIRZ, J.;PERSY, G.;ROMMEL, E.;MURATA, ICHIRO;NAKASUJI, KAZUHIRO, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 305-317
  作者：WIRZ, J.、PERSY, G.、ROMMEL, E.、MURATA, ICHIRO、NAKASUJI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Nakasuji,K. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1011 - 1012
  作者：Nakasuji,K. et al.

  DOI：——

  日期：——