7′-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)ethyl]propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 7′-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)ethyl]propenamide
• 英文别名: 7'-(3',4'-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)ethyl]propenamide；N-caffeoyl-O-methyltyramine；Z23；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JRKPLTBLTYEYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7′-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)ethyl]propenamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss

  摘要：

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23102663