5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethylpyrrolidine-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethylpyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: 5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethylpyrrolidine-2,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.26
• InChiKey: MNKCCFOQDGJSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-3-imino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one 、 氢(+1)阳离子 、 水 生成 铵 、 5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethylpyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  MftD 在核糖体合成和翻译后修饰的氧化还原辅因子分枝杆菌素的生物合成中催化生物活性氧化还原中心的形成。

  摘要：

  分枝杆菌素 (MFT) 是一种假定的核糖体合成和翻译后修饰 (RiPP) 氧化还原辅因子。MFT 的生物合成由基因簇 mftABCDEF 编码。虽然 MftB、MftC 和 MftE 对前体肽的加工已被证明会导致小分子 3-氨基-5-[（对羟基苯基）甲基]-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮的形成（ AHDP)，推定的脱氢酶 MftD 和推定的糖基转移酶 MftF 没有显示活性。此外，证明 MFT 是氧化还原辅因子的证据仅限于 mft 基因对耻垢分枝杆菌 mc2155 中乙醇同化的要求。在这里，我们证明 MftD 催化 AHDP 的氧化脱氨基，在所得分子上形成 α-酮基部分，我们称之为前分枝杆菌素 (PMFT)。我们通过一维和二维核磁共振光谱技术和高分辨率质谱数据表征 PMFT，以解决其结构。我们通过循环伏安法进一步表征了 PMFT，发现其中点电位为~255 mV。最后，我们证明 PMFT 是一

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06102