2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 1223461-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 1223461-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 369.214
• InChiKey: YXZZLOODBWWGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 丙酮 在 碘 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 、
  参考文献：
  名称：

  从 β-Lapachone 类似物合成新的邻醌甲基化物

  摘要：

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260778
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成α-和β-吡喃萘醌作为新型抗结核药物

  摘要：

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900162

文献信息

• Synthesis of New o-Quinone Methides from β-Lapachone Analogues
  作者：Vitor Ferreira、Sabrina Ferreira、Daniel Gonzaga、Fernando de Carvalho da Silva、Katia de Lima Araújo

  DOI：10.1055/s-0030-1260778

  日期：2011.7

  In this work, we synthesized six new o-quinone methides from β-lapachone analogues by treating β-lapachone with acetone and a catalytic amount of iodine under thermal conditions and microwave irradiation. The yields of isolated o-quinone methides ranged from 20-80%. During the reactions, the formation of α-pyran naphthoquinones was observed; the yields varied depending upon the substituent. The reactions

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。
• Synthesis of α- and β-Pyran Naphthoquinones as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Flávio A. F. M. Bezerra、Maria C. S. Lourenço、Carlos R. Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1002/ardp.200900162

  日期：2010.1.14

  o‐quinone methides (o‐QMs) generated by Knoevenagel condensation of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with formaldehyde and arylaldehydes. These o‐QMs then undergo facile hetero Diels–Alder reactions with dienophiles in aqueous ethanol media. Some naphthoquinones exhibited inhibition with MIC values of 1.25 μg/mL, similar to that of pharmaceutical concentrations currently used in tuberculosis treatment. These

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。