2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1223461-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1223461-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 369.214
• InChiKey: JFYMIPYMDHXCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成α-和β-吡喃萘醌作为新型抗结核药物

  摘要：

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900162

文献信息

• Synthesis of New o-Quinone Methides from β-Lapachone Analogues
  作者：Vitor Ferreira、Sabrina Ferreira、Daniel Gonzaga、Fernando de Carvalho da Silva、Katia de Lima Araújo

  DOI：10.1055/s-0030-1260778

  日期：2011.7

  In this work, we synthesized six new o-quinone methides from β-lapachone analogues by treating β-lapachone with acetone and a catalytic amount of iodine under thermal conditions and microwave irradiation. The yields of isolated o-quinone methides ranged from 20-80%. During the reactions, the formation of α-pyran naphthoquinones was observed; the yields varied depending upon the substituent. The reactions

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。