(2-acetamidoethyl)phosphonic acid | 52089-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetamidoethyl)phosphonic acid
• 英文别名: 2-Acetamidoethylphosphonate；2-acetamidoethylphosphonic acid
• CAS: 52089-47-1
• 化学式: C₄H₁₀NO₄P
• 分子量: 167.101
• InChiKey: ACVGHZIZZPJLSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基膦酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2-acetamidoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Streptomyces regensis 的氰醇膦酸酯天然产物

  摘要：

  Streptomyces regensis菌株 WC-3744 被鉴定为存在pepM基因的大规模微生物筛选中潜在的膦酸生产者，该基因编码关键的膦酸生物合成酶磷酸烯醇丙酮酸磷酸变位酶。31 P NMR 显示在S. regensis生长后用过的培养基中存在几种未鉴定的膦酸酯。这些化合物通过广泛的 1D 和 2D NMR 光谱和质谱分析进行纯化和结构表征。观察到三种新的膦酸代谢物，其结构通过与化学合成标准的比较得到证实：（2-乙酰氨基乙基）膦酸（1）、（2-乙酰氨基-1-羟乙基）膦酸（3 )，以及一种新型的含氰醇的膦酸酯，(氰基(羟基)甲基)膦酸( 4 )。负责合成这些分子的基因簇也从S. regensis 的基因组序列草案中确定，为未来研究导致这种不寻常的天然产物的代谢途径奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/np400722m

文献信息

• Cyanohydrin Phosphonate Natural Product from <i>Streptomyces regensis</i>
  作者：Joel P. Cioni、James R. Doroghazi、Kou-San Ju、Xiaomin Yu、Bradley S. Evans、Jaeheon Lee、William W. Metcalf

  DOI：10.1021/np400722m

  日期：2014.2.28

  extensive 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses. Three new phosphonic acid metabolites, whose structures were confirmed by comparison to chemically synthesized standards, were observed: (2-acetamidoethyl)phosphonic acid (1), (2-acetamido-1-hydroxyethyl)phosphonic (3), and a novel cyanohydrin-containing phosphonate, (cyano(hydroxy)methyl)phosphonic acid (4). The gene cluster responsible

  Streptomyces regensis菌株 WC-3744 被鉴定为存在pepM基因的大规模微生物筛选中潜在的膦酸生产者，该基因编码关键的膦酸生物合成酶磷酸烯醇丙酮酸磷酸变位酶。31 P NMR 显示在S. regensis生长后用过的培养基中存在几种未鉴定的膦酸酯。这些化合物通过广泛的 1D 和 2D NMR 光谱和质谱分析进行纯化和结构表征。观察到三种新的膦酸代谢物，其结构通过与化学合成标准的比较得到证实：（2-乙酰氨基乙基）膦酸（1）、（2-乙酰氨基-1-羟乙基）膦酸（3 )，以及一种新型的含氰醇的膦酸酯，(氰基(羟基)甲基)膦酸( 4 )。负责合成这些分子的基因簇也从S. regensis 的基因组序列草案中确定，为未来研究导致这种不寻常的天然产物的代谢途径奠定了基础。