6-hydroxyspiro[1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1:1'-cyclohexane] | 25200-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-hydroxyspiro[1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1:1'-cyclohexane]
• 英文别名: 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isoquinolin]-6'-ol；spiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 25200-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ADGOCRQUBCGROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyspiro[1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1:1'-cyclohexane] 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isoquinolin]-6′-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as potential antimalarials: synthesis, in vitro antiplasmodial activity and in silico pharmacokinetics evaluation

  摘要：

  在这项研究中，通过碱催化的Pictet-Spengler反应合成了21种1-芳基-6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类似物，并通过[³H]次黄嘌呤掺入实验对疟原虫进行了体外测试。

  DOI：

  10.1039/c3ra46791k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-hydroxyspiro[1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1:1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as potential antimalarials: synthesis, in vitro antiplasmodial activity and in silico pharmacokinetics evaluation

  摘要：

  在这项研究中，通过碱催化的Pictet-Spengler反应合成了21种1-芳基-6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类似物，并通过[³H]次黄嘌呤掺入实验对疟原虫进行了体外测试。

  DOI：

  10.1039/c3ra46791k

文献信息

• Norcoclaurine Synthase-Mediated Stereoselective Synthesis of 1,1’-Disubstituted, Spiro- and Bis-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Jianxiong Zhao、Daniel Méndez-Sánchez、Rebecca Roddan、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1021/acscatal.0c04704

  日期：2021.1.1

  Pictet–Spenglerase norcoclaurine synthase (NCS) catalyzes the formation of (S)-norcoclaurine, an important intermediate in the biosynthetic pathway of benzylisoquinoline alkaloids. NCS has been used as a biocatalyst with meta-hydroxy phenethylamines and aldehydes for the preparation of single-isomer tetrahydroisoquinoline alkaloids (THIAs). Recently, it was also reported that some ketones can be accepted

  Pictet-Spenglerase降胆固醇酶合酶（NCS）催化（S）-降胆固醇的形成，这是苄基异喹啉生物碱生物合成途径中的重要中间体。NCS已被用作具有间位的生物催化剂-羟基苯乙胺和醛用于制备单异构体四氢异喹啉生物碱（THIAs）。最近，还报道了一些酮可以被接受为底物，包括4-取代的环己酮和苯丙酮。在这里，我们报告了使用野生型NCS和带有脂肪族，环状，α-取代的环状，杂环和双环酮的选定变体来访问具有挑战性的非天然THIA。值得注意的是，某些NCS变体也可以接受稠合的双环酮和二酮，并使用计算机模拟法为这种原理提供了见识。
• Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、Kamala Kunchithapatham、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo1019283

  日期：2010.12.17

  Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.