3-<2-(dimethylamino)phenyl>-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-9(1H)-one; Vasicolinone | 113010-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<2-(dimethylamino)phenyl>-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-9(1H)-one; Vasicolinone
• 英文别名: vasicolinone；3-(2-dimethylamino-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；Vasicolinon；Pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one, 3-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydro-；3-[2-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 113010-10-9；33903-15-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: ADHMTMIOMYKZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine; Vasicoline 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3-<2-(dimethylamino)phenyl>-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-9(1H)-one; Vasicolinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of vasicoline and vasicolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a007

文献信息

• An alternative total synthesis of rutaecarpine and vasicolinone alkaloids
  作者：József Kökösi、György Szász、István Hermecz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79581-5

  日期：1992.5

  Rutaecarpine (6) and vasicolinone (9) alkaloids were alternatively prepared by Fischer indolization of 3-(phenylhydrazonomethyl)pyrroloquinazoline (4) under thermal and acidic conditions, respectively.

  通过在热和酸性条件下分别对3-（苯基肼基甲基）吡咯并喹唑啉（4）进行Fischer吲哚化来交替制备芸香果碱（6）和vasoolinone（9）生物碱。
• Kaneko, Chikara; Chiba, Takuo; Kasai, Kouichi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1385 - 1390
  作者：Kaneko, Chikara、Chiba, Takuo、Kasai, Kouichi、Miwa, Chiemi

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, YUMI;STEVENS, ROBERT V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1873-1876
  作者：NAKAGAWA, YUMI、STEVENS, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of vasicoline and vasicolinone
  作者：Yumi Nakagawa、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00244a007

  日期：1988.4