3-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1315258-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindol-2-one；3-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1315258-44-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: VLGWPKTYDJNWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 联苯 、 C₃₉H₅₄ClNPPd 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 3-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基化/烷基化序列连续流合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  促进化学反应：连续流动中钯催化的羟吲哚α-芳基化成功的关键涉及双相体系，预催化剂和填充床微反应器。此外，该反应被集成到两步连续流序列中，以快速，模块化和高效地合成3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201102401

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Graphene‐Oxide‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Arenes and Thiophenols
  作者：Hongru Wu、Chuntian Qiu、Zhaofei Zhang、Bing Zhang、Shaolong Zhang、Yangsen Xu、Hongwei Zhou、Chenliang Su、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adsc.201901224

  日期：2020.2.21

  Here, we explore the GO‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling of oxindoles with arenes and thiophenols for the rapid synthesis of 3‐aryloxindoles and 3‐sulfenylated oxindoles. Control experiments and small‐molecule mimicking studies reveal that the acidic nature and quinone‐type functionalities of GO are synergistically utilized for the coupling reaction. The reaction proceeds under simple and mild

  在这里，我们探索了GO催化的羟吲哚与芳烃和硫酚的交叉脱氢偶联，用于快速合成3芳基羟吲哚和3磺酰化的羟吲哚。对照实验和小分子模拟研究表明，GO的酸性和醌型官能团可用于协同反应。反应在简单温和的反应条件下进行，具有良好的官能团耐受性，可以轻松按比例放大至克级。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Continuous-Flow Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by a Palladium-Catalyzed α-Arylation/Alkylation Sequence
  作者：Pengfei Li、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102401

  日期：2011.7.4

  Facilitating chemistry: Key to the success of Pd‐catalyzed α‐arylation of oxindoles in continuous flow involved a biphasic system, a precatalyst, and a packed‐bed microreactor. Furthermore, this reaction was integrated into a two‐step continuous‐flow sequence for rapid, modular, and efficient syntheses of 3,3‐disubstituted oxindoles.

  促进化学反应：连续流动中钯催化的羟吲哚α-芳基化成功的关键涉及双相体系，预催化剂和填充床微反应器。此外，该反应被集成到两步连续流序列中，以快速，模块化和高效地合成3,3-二取代的羟吲哚。