γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide | 10374-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one；5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one；4-hydroxymethyl-2-buten-4-olide；5-hydroxymethyl 3-oxolene-2 one；5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanone；5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone；5-(Hydroxymethyl)-2(5H)-furanone；2-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 10374-60-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD11846390
• 分子量: 114.101
• InChiKey: AWNLUIGMHSSXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 在 sodium acetate 作用下， 以60%的产率得到原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  Alibes, Ramon; Font, Josep; Mula, Anna, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2607 - 2615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Zhong-Qi; Zhou, Wei-Shan; Chen, Yi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3267 - 3274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Triplet-Sensitised Radical Reactions of Furanone Derivatives
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Véronique Bulach、Chikako Suzuki、Manabu Abe、Norbert Hoffmann、Agathe Martinez、Jean-Marc Nuzillard

  DOI：10.1002/chem.200903045

  日期：2010.3.15

  intramolecular reaction, overall, a pyranyl group adds to the α position of the furanone. The effect of conformation was first investigated with compounds 9 a,b carrying an additional substituent on the tether between the furanone and pyranyl moiety. Further information on the effect of conformation and the relative configuration at the pyranyl anomeric centre and the furanone moiety was obtained from

  已经研究了呋喃酮衍生物的三重态敏化自由基反应的立体选择性和区域选择性。呋喃酮7，b被激发到3通过从丙酮三线态能量传递ππ*状态。然后发生分子内氢提取，使得氢从四氢吡喃转移至呋喃酮部分的β位置。四氢吡喃基和氧代烯丙基的自由基结合产生最终产物8a，b。总体而言，在分子内反应中，吡喃基加至呋喃酮的α位。首先用化合物9a，b研究了构象的影响在呋喃酮和吡喃基部分之间的系链上带有附加的取代基。从葡萄糖衍生物的转化得到上的构象的影响，并在异头吡喃中心的相对构型和呋喃酮基部分进一步信息12，14，17和18。自由基的提取发生在异头异构体中心和葡萄糖基部分的5'-位置。吸氢步骤的计算研究是通过模型结构进行的。计算了此步骤对不同立体异构体的激活势垒，并计算了在四氢吡喃基部分的端基异构中心和6'-位置的抽象。该调查的结果与实验观察结果一致。此外，他们揭示了反应性和区域选择性主要是在吸氢步骤中确定的。分子内夺氢在
• 一种齐多夫定-1,2,3-三氮唑类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106632285B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种齐多夫定‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，属于具有抗菌活性药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种齐多夫定‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，具体合成路线为：。本发明根据齐多夫定分子中含有叠氮基团，通过click反应使其与带有不同取代基的苯胺基丙炔类化合物反应得到齐多夫定‑1,2,3‑三氮唑类化合物，并且选择革兰氏阳性菌‑金黄葡萄球菌、革兰氏阴性菌‑大肠杆菌和真菌‑白色念珠球菌对所合成的齐多夫定‑1,2,3‑三氮唑类化合物进行了体外抗菌活性测定，结果表明该类化合物均具有较好的抗菌活性。
• 具有抗菌活性的齐多夫定衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106589027A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种齐多夫定衍生物及其制备方法和应用，属于具有抗菌活性药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗菌活性的齐多夫定衍生物，结构式为：，其中R为C1‑4烷基或卤原子。本发明还公开了该具有抗菌活性的齐多夫定衍生物的具体合成过程及其在制备抗菌药物中的应用。本发明根据齐多夫定分子中含有叠氮基团，通过click反应使其与带有不同取代基的苯胺基炔类化合物反应得到齐多夫定衍生物，并且选择革兰氏阳性菌‑金黄葡萄球菌、革兰氏阴性菌‑大肠杆菌和真菌‑白色念珠球菌对所合成的齐多夫定衍生物进行了体外抗菌活性测定，结果表明该类化合物均表现出较好的抗菌活性。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、K. Rapp

  DOI：10.1055/s-1995-3897

  日期：1995.3

  The photooxygenation of 5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) or derivatives 1b-g yields 4-hydroxy-Δ 2-butenolides 2 which are the precursors of butenolides 3 or α,β-unsaturated γ-oxo esters 5. The selective reduction of olides 2 or oxo esters 5 with zinc in acetic acid under sonication leads to γ-oxo acids 4 or γ-oxo esters 6. The photooxygenation of amino derivative 1d, followed by selective reduction of corresponding lactone 2d, gives 5-aminolevulinic acid hydrochloride (7) (ALA) after hydrolysis.

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

表征谱图