2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone | 111515-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone；2-Hydroxy-1-[1]naphthyl-2-phenyl-aethanon；2-Hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-phenylethanone
• CAS: 111515-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AYNNGWPVYCXQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-105.5 °C
• 沸点：
  457.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  葡糖毕赤酵母冻干全细胞催化的不同1,2-二芳基-1,2-二酮的对映选择性单还原

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Ruggli; Reinert, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions
  作者：Lewei Zheng、Hongli Huang、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00144

  日期：2015.2.20

  UV light-mediated difunctionalization of alkenes through an aroyl radical addition/1,4-/1,2-aryl shift has been described. The resulted aroyl radical from a photocleavage reaction added to acrylamide compounds followed by cyclization led to the formation of oxindoles, whereas the addition to cinnamic amides aroused a unique 1,4-aryl shift reaction. Furthermore, the difunctionalization of alkenes of prop-2-en-1-ols was also achieved through aroyl radical addition and a sequential 1,2-aryl shift cascade reaction.
• MOROZOV A. A., DOKL. AN CCCP, 292,(1987) N 1, 141-144
  作者：MOROZOV A. A.

  DOI：——

  日期：——