4,6,12-trihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.0²,⁷.0¹⁴,¹⁷]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaene-9,16-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4,6,12-trihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.0²,⁷.0¹⁴,¹⁷]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaene-9,16-dione
• 英文别名: (+/-)-hopeahainol A
• 化学式: C28H16O8
• InChiKey: BMSUHBLVUHHGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,12-trihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.0²,⁷.0¹⁴,¹⁷]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaene-9,16-dione 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到(+/-)-hopeanol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到4,6,12-trihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.0²,⁷.0¹⁴,¹⁷]heptadeca-2,4,6,10(17),11,13-hexaene-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730

文献信息

• Total Synthesis of Hopeahainol A and Hopeanol
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、Qiang Kang、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200900438

  日期：2009.4.27

  Similar, but different: Possessing almost the same but not identical structures, the recently discovered natural products hopeahainol A (1) and hopeanol (2) exhibit important but differing biological properties (see structures). Their first total synthesis has now been achieved through a series of novel cascade reactions and skeletal rearrangements.

  相似但不同：具有几乎相同但不完全相同的结构，最近发现的天然产物Hopeahainol A（1）和Hopeanol（2）具有重要但不同的生物学特性（请参见结构）。现在，他们已经通过一系列新颖的级联反应和骨架重排实现了首次全合成。