furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide | 3805-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide；furan-2-carboxylic acid-(5-nitro-furfurylidenehydrazide)；Furan-2-carbonsaeure-(5-nitro-furfurylidenhydrazid)；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 3805-47-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: VXEGETJHRMEBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors

  摘要：

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。

  DOI：

  10.1135/cccc19941892
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 5-硝基糠醛 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors

  摘要：

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。

  DOI：

  10.1135/cccc19941892

文献信息

• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors
  作者：Eva Jedlovská、Edita Gavláková

  DOI：10.1135/cccc19941892

  日期：——

  The characteristic feature of many commercial agrochemicals and drugs is the 5-nitro-2-furyl or 2,5-dimethyl-3-furyl building block. Within the scope of our research aimed at utilization of dipolar cycloaddition reactions to prepare new compounds with potential biological and phytoeffectorial activity, we report on the synthesis of some substituted hydrazones I and their intramolecular cycloaddition to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles II. The basic IR, ¹H NMR as well as mass spectral data of final products are presented.

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。
• Saikachi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1663 - 1668
  作者：Saikachi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stradyn' et al., Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1958, # 1, p. 113,116
  作者：Stradyn' et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL COMBINATIONS
  申请人：MASSEY UNIVERSITY

  公开号：US20210330645A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are antibacterial combinations and compositions that are effective against Gram-negative bacteria. Also disclosed are uses of such combinations and compositions for inhibiting the growth and proliferation of Gram-negative bacteria and/or for killing Gram-negative bacteria and/or for treating a Gram-negative bacterial infection.