12-[2-(5-hydroxycyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)ethylamino]-7-methoxy-2,10-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,9-pentaen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-[2-(5-hydroxycyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)ethylamino]-7-methoxy-2,10-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,9-pentaen-8-one
• 英文别名: 3-(p-hydroxylphenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: BXWNQQWYSYEBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[2-(5-hydroxycyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)ethylamino]-7-methoxy-2,10-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,9-pentaen-8-one 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study of the Structure–Activity Relationship of an Anti-Dormant Mycobacterial Substance 3-(Phenethylamino)Demethyl(oxy)aaptamine to Create a Probe Molecule for Detecting Its Target Protein

  摘要：

  当前的结核病治疗方案是漫长且复杂的，治疗失败会导致复发并产生药物耐药性。导致化疗方案延长的一个主要原因是结核分枝杆菌能够进入休眠状态。因此，寻找化学结构与传统抗结核药物不同的新领先化合物至关重要。从海绵Aaptos sp.中分离出的3-(苯乙胺)去甲基(氧)阿普他明（PDOA, 1）化合物被称为一种抗休眠结核分枝杆菌物质，并已被报道对结核分枝杆菌的耐药菌株有效。然而，其靶蛋白仍然不清楚。本研究旨在通过使用15种合成类似物来澄清1的结构-活性关系，以制备一个用于检测1的靶蛋白的探针分子。我们成功地制备了一种带有光亲和性基团的化合物15，该化合物保留了抗微生物活性，被证明是用于识别1的靶蛋白的合适探针分子。

  DOI：

  10.3390/md20020098
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-[2-(5-hydroxycyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)ethylamino]-7-methoxy-2,10-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,9-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Study of the Structure–Activity Relationship of an Anti-Dormant Mycobacterial Substance 3-(Phenethylamino)Demethyl(oxy)aaptamine to Create a Probe Molecule for Detecting Its Target Protein

  摘要：

  当前的结核病治疗方案是漫长且复杂的，治疗失败会导致复发并产生药物耐药性。导致化疗方案延长的一个主要原因是结核分枝杆菌能够进入休眠状态。因此，寻找化学结构与传统抗结核药物不同的新领先化合物至关重要。从海绵Aaptos sp.中分离出的3-(苯乙胺)去甲基(氧)阿普他明（PDOA, 1）化合物被称为一种抗休眠结核分枝杆菌物质，并已被报道对结核分枝杆菌的耐药菌株有效。然而，其靶蛋白仍然不清楚。本研究旨在通过使用15种合成类似物来澄清1的结构-活性关系，以制备一个用于检测1的靶蛋白的探针分子。我们成功地制备了一种带有光亲和性基团的化合物15，该化合物保留了抗微生物活性，被证明是用于识别1的靶蛋白的合适探针分子。

  DOI：

  10.3390/md20020098

文献信息

• Study of the Structure–Activity Relationship of an Anti-Dormant Mycobacterial Substance 3-(Phenethylamino)Demethyl(oxy)aaptamine to Create a Probe Molecule for Detecting Its Target Protein
  作者：Yuji Sumii、Kentaro Kamiya、Takehiko Nakamura、Kenta Tanaka、Takumi Kaji、Junya Mukomura、Naoyuki Kotoku、Masayoshi Arai

  DOI：10.3390/md20020098

  日期：——

  The current tuberculosis treatment regimen is long and complex, and its failure leads to relapse and emergence of drug resistance. One of the major reasons underlying the extended chemotherapeutic regimen is the ability of Mycobacterium tuberculosis to attain a dormant state. Therefore, the identification of new lead compounds with chemical structures different from those of conventional anti-tuberculosis drugs is essential. The compound 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine (PDOA, 1), isolated from marine sponge of Aaptos sp., is known as an anti-dormant mycobacterial substance, and has been reported to be effective against the drug resistant strains of M. tuberculosis. However, its target protein still remains unclear. This study aims to clarify the structure–activity relationship of 1 using 15 synthetic analogues, in order to prepare a probe molecule for detecting the target protein of 1. We succeeded in creating the compound 15 with a photoaffinity group that retained antimicrobial activity, which proved to be a suitable probe molecule for identifying the target protein of 1.

  当前的结核病治疗方案是漫长且复杂的，治疗失败会导致复发并产生药物耐药性。导致化疗方案延长的一个主要原因是结核分枝杆菌能够进入休眠状态。因此，寻找化学结构与传统抗结核药物不同的新领先化合物至关重要。从海绵Aaptos sp.中分离出的3-(苯乙胺)去甲基(氧)阿普他明（PDOA, 1）化合物被称为一种抗休眠结核分枝杆菌物质，并已被报道对结核分枝杆菌的耐药菌株有效。然而，其靶蛋白仍然不清楚。本研究旨在通过使用15种合成类似物来澄清1的结构-活性关系，以制备一个用于检测1的靶蛋白的探针分子。我们成功地制备了一种带有光亲和性基团的化合物15，该化合物保留了抗微生物活性，被证明是用于识别1的靶蛋白的合适探针分子。