2-Methyl-3-phenyl-6-fluor-4(3H)-chinazolinon | 49579-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-6-fluor-4(3H)-chinazolinon
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 6-fluoro-2-methyl-3-phenyl-；6-fluoro-2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 49579-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: RVFMPCRWAKDPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 2-Methyl-3-phenyl-6-fluor-4(3H)-chinazolinon 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-fluoro-2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Styryl Quinazolinones as Potential Inducers of Myeloid Differentiation via Upregulation of C/EBPα

  摘要：

  CCAAT增强子结合蛋白α（C/EBPα）在髓系细胞分化和C/EBPα表达/活性增强中扮演重要角色，可导致急性髓细胞白血病（AML）细胞的粒细胞分化。我们发现，苯乙烯基喹唑啉酮诱导C/EBPα表达上调，从而诱导人髓系白血病细胞系的髓样分化。我们筛选了一系列活性苯乙烯基喹唑啉酮，并评估这些小分子诱导C/EBPα表达的结构-活性关系（SAR），从而促使白血病细胞分化。我们观察到，化合物78在3μM浓度下引起分化，而1在10μM浓度下引起分化。我们还观察到，处理78后中性粒细胞分化标记物CD11b的表达增加。处理78后，C/EBPα和C/EBPε的水平也被发现上调。这些SAR结果启示我们进一步改进苯乙烯基喹唑啉酮，以开发这种新型分化疗法，为AML患者的治疗做出贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules23081938
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-Methyl-3-phenyl-6-fluor-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Styryl Quinazolinones as Potential Inducers of Myeloid Differentiation via Upregulation of C/EBPα

  摘要：

  CCAAT增强子结合蛋白α（C/EBPα）在髓系细胞分化和C/EBPα表达/活性增强中扮演重要角色，可导致急性髓细胞白血病（AML）细胞的粒细胞分化。我们发现，苯乙烯基喹唑啉酮诱导C/EBPα表达上调，从而诱导人髓系白血病细胞系的髓样分化。我们筛选了一系列活性苯乙烯基喹唑啉酮，并评估这些小分子诱导C/EBPα表达的结构-活性关系（SAR），从而促使白血病细胞分化。我们观察到，化合物78在3μM浓度下引起分化，而1在10μM浓度下引起分化。我们还观察到，处理78后中性粒细胞分化标记物CD11b的表达增加。处理78后，C/EBPα和C/EBPε的水平也被发现上调。这些SAR结果启示我们进一步改进苯乙烯基喹唑啉酮，以开发这种新型分化疗法，为AML患者的治疗做出贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules23081938

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Electrochemical dual oxidative C(sp³)–H amination: switchable synthesis of imidazo-fused quinazolinones
  作者：Chengbin Du、Yan Zhang、Tong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4cc00994k

  日期：——

  An efficient electrochemical dual C(sp3)–H amination was developed under metal-free and chemical oxidant-free conditions. A series of imidazo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones and 5-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitriles can be obtained in high yields and the product distribution can be modulated by virtue of this method. The reaction mechanism was investigated and the corresponding intermediates

  在无金属和无化学氧化剂的条件下开发了一种高效的电化学双C(sp 3 )–H胺化反应。可以高产率得到一系列咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-5( 4H )-酮和5-氧代-4,5-二氢咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-3-甲腈。可以借助该方法来调节产品分布。考察了反应机理并研究了相应的中间体。该反应具有底物范围广、产物分布可控、条件温和、制备规模化等特点。
• HETEROARYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PI3 KINASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3312175B1

  公开（公告）日：2020-07-22
• Styryl Quinazolinones as Potential Inducers of Myeloid Differentiation via Upregulation of C/EBPα
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Hisashi Takei、Riyaz Syed、Ikei Kobayashi、Liu Hui、Ahmed Kamal、Daniel Tenen、Susumu Kobayashi

  DOI：10.3390/molecules23081938

  日期：——

  The CCAAT enhancer-binding protein α (C/EBPα) plays an important role in myeloid cell differentiation and in the enhancement of C/EBPα expression/activity, which can lead to granulocytic differentiation in acute myeloid leukemia (AML) cells. We found that styryl quinazolinones induce upregulation of C/EBPα expression, and thereby induce myeloid differentiation in human myeloid leukemia cell lines. We screened a series of active styryl quinazolinones and evaluated the structure–activity relationship (SAR) of these small molecules in inducing C/EBPα expression—thereby prompting the leukemic cells to differentiate. We observed that compound 78 causes differentiation at 3 μM concentration, while 1 induces differentiation at 10 μM concentration. We also observed an increase in the expression of neutrophil differentiation marker CD11b upon treatment with 78. Both the C/EBPα and C/EBPε levels were found to be upregulated by treatment with 78. These SAR findings are inspiration to develop further modified styryl quinazolinones, in the path of this novel differentiation therapy, which can contribute to the care of patients with AML.

  CCAAT增强子结合蛋白α（C/EBPα）在髓系细胞分化和C/EBPα表达/活性增强中扮演重要角色，可导致急性髓细胞白血病（AML）细胞的粒细胞分化。我们发现，苯乙烯基喹唑啉酮诱导C/EBPα表达上调，从而诱导人髓系白血病细胞系的髓样分化。我们筛选了一系列活性苯乙烯基喹唑啉酮，并评估这些小分子诱导C/EBPα表达的结构-活性关系（SAR），从而促使白血病细胞分化。我们观察到，化合物78在3μM浓度下引起分化，而1在10μM浓度下引起分化。我们还观察到，处理78后中性粒细胞分化标记物CD11b的表达增加。处理78后，C/EBPα和C/EBPε的水平也被发现上调。这些SAR结果启示我们进一步改进苯乙烯基喹唑啉酮，以开发这种新型分化疗法，为AML患者的治疗做出贡献。