2-(1'-bromo-3',4'-dihydronaphthalene-2'-yl)-1,3-dioxolane | 376628-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-bromo-3',4'-dihydronaphthalene-2'-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 376628-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: KQEIRGJLUXYLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-bromo-3',4'-dihydronaphthalene-2'-yl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[3',4'-dihydro-1'-(prop-2"-ynyl)naphthalen-2'-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1'-bromo-3',4'-dihydronaphthalene-2'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的高压对映选择性N-杂环碳烯催化

  摘要：

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510106