3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester | 1201697-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1201697-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GLXFFSNRSGCTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ]茚的新方法

  摘要：

  通过用五硫化二磷处理3-（2-甲酰基-环烯基）-丙烯酸酯，在室温下以良好或优异的产率制备了许多苯并[ e ]茚衍生物。还通过该简单方法合成了z并衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes

  摘要：

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01639d

文献信息

• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• One-pot tandem cyclisation to pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines: a modified approach to the Pictet–Spengler reaction
  作者：Sk Asraf Ali、Suresh Kumar Mondal、Tapas Das、Susanta Kumar Manna、Anirban Bera、Debabrata Dafadar、Sourenjit Naskar、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c9ob00448c

  日期：——

  We have reported a one-pot two-step methodology for the synthesis of highly condensed heterocycles, pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, by a modified Pictet–Spengler reaction under mild conditions in a short time. Our approach has a few advantages over the conventional two components synthesis as it is step and atom economic, environmentally benign and a convergent synthetic method. We have discussed

  我们已经报道了在改良的Pictet-Spengler反应中在短时间内在改良的Pictet-Spengler反应中合成高浓缩杂环，吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂物的一锅两步方法。我们的方法相对于常规的两组分合成方法具有一些优势，因为它是一步法和原子经济，对环境有益的方法，并且是一种收敛的合成方法。我们在这里讨论了这种新颖方法的广泛的基质范围。
• Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra45117h

  日期：——

  A number of (E)-3-alkylidine-phthalide derivatives have been prepared at room temperature in excellent yields in a one-pot reaction by treating o-alkenylbenzoic acids with meta-chloroperbenzoic acid and para-toluenesulfonic acid. This reaction presumably occurs via domino epoxidation – intramolecular cyclization – acid catalyzed dehydration sequence of reactions. On the other hand, 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid esters and 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylonitriles afforded phthalide derivatives under Pinnick reaction conditions involving oxidation-intramolecular Michael addition.

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。
• An efficient synthesis of pyrrole and fluorescent isoquinoline derivatives using NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation
  作者：Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Saikat Kumar Manna、Avijit Jana、Bidyut Kumar Senapati、Manas Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.002

  日期：2016.8

  An efficient synthetic protocol of pyrroles and isoquinolines through NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation of formyl group with suitable alkenes or alkynes is described in high yield and regioselectivities. The metal free exo-trig and endo-dig aza-cyclisation has been extended for the synthesis of bicyclic or tricyclic pyrroles along with environment sensitive fluorescent isoquinoline

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。
• Thiol-mediated tandem Michael–aldol reaction: a convenient method for the synthesis of fused cyclopentenones
  作者：Shubhankar Samanta、Nasima Yasmin、Debasish Kundu、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.142

  日期：2010.8

  A simple, convenient, one-pot synthetic approach towards substituted cyclopentenone derivatives via thiol-mediated tandem Michael–aldol reaction followed by acid-catalyzed thiol elimination and isomerization of 3-(2-formyl-3,4-dihydronapthalene 1-yl)-acrylic acid esters has been developed.

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。