2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol | 52897-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2.3.6-Tribrom-4.5-dihydroxy-benzylalkohol；1,2-Benzenediol, 3,4,6-tribromo-5-(hydroxymethyl)-；3,4,6-tribromo-5-(hydroxymethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 52897-67-3
• 化学式: C₇H₅Br₃O₃
• 分子量: 376.827
• InChiKey: CQIHXZDRQAKOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,6-tribromo-5-(methoxymethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Disodium 2,3,6-TRIBROMO-5-HYDROXYBENZYL 1', 4-DISTJLFATE，一种来自红藻的新溴酚，Symphyocladia latiuscula

  摘要：

  已从红藻 Symphyocladia latiuscula 中分离出一种新的硫酸化溴酚，即 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1',4-disulfate 二钠。它的结构是根据光谱特性和化学转化确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.279
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三溴-5,6-二甲氧基-3-(甲氧基甲基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯-1,2-二醇的生物活性和芳基甲基的区域选择性O-脱甲基化的全合成醚类

  摘要：

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900300

文献信息

• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。
• DISODIUM 2,3,6-TRIBROMO-5-HYDROXYBENZYL 1′, 4-DISTJLFATE, A NEW BROMOPHENOL FROM THE RED ALGA,<i>SYMPHYOCLADIA LATIUSCULA</i>
  作者：Kazuya Kurata、Takashi Amiya

  DOI：10.1246/cl.1980.279

  日期：1980.3.5

  A new sulfated bromophenol, disodium 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1′,4-disulfate has been isolated from the red alga, Symphyocladia latiuscula. Its structure was established from the spectral properties and the chemical transformations.

  已从红藻 Symphyocladia latiuscula 中分离出一种新的硫酸化溴酚，即 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1',4-disulfate 二钠。它的结构是根据光谱特性和化学转化确定的。