1-methyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 1-methyl-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione；1'-methylspiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: CSSIRHNNISVTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-氨基苯甲酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到1-methyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸介导的，微波辅助的无溶剂绿色合成，由芳基和杂芳基2-氨基酰胺组成的高度官能化的2-螺环和2，3-二氢喹唑啉酮和2-甲基氨基苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.011

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。