polyandrocarpamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: polyandrocarpamine A
• 英文别名: 2-amino-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: CWWKTGHWIFDKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 polyandrocarpamine A
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity

  摘要：

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00340

文献信息

• Marine-Derived 2-Aminoimidazolone Alkaloids. Leucettamine B-Related Polyandrocarpamines Inhibit Mammalian and Protozoan DYRK &amp; CLK Kinases
  作者：Nadège Loaëc、Eletta Attanasio、Benoît Villiers、Emilie Durieu、Tania Tahtouh、Morgane Cam、Rohan Davis、Aline Alencar、Mélanie Roué、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Peter Proksch、Emmanuelle Limanton、Solène Guiheneuf、François Carreaux、Jean-Pierre Bazureau、Michelle Klautau、Laurent Meijer

  DOI：10.3390/md15100316

  日期：——

  article. The origin (invertebrate cells, associated microorganisms, or filtered plankton), physiological functions, and natural molecular targets of these alkaloids are largely unknown. Following the identification of leucettamine B as an inhibitor of selected protein kinases, we synthesized a family of analogues, collectively named leucettines, as potent inhibitors of DYRKs (dual-specificity, tyrosine

  各种海洋无脊椎动物，尤其是海洋钙质海绵 Leucetta 和 Clathrina 产生多种 2-氨基咪唑酮生物碱。本文综述了这些海绵的系统发育以及它们产生的广泛的 2-氨基咪唑酮生物碱。这些生物碱的起源（无脊椎动物细胞、相关微生物或过滤后的浮游生物）、生理功能和天然分子靶标在很大程度上是未知的。在鉴定出亮氨酰胺 B 作为选定蛋白激酶的抑制剂后，我们合成了一系列类似物，统称为亮氨酰胺，作为 DYRK（双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLK（cdc2 样激酶）的有效抑制剂，并具有潜在的潜力治疗多种疾病的药理学先导化合物，包括阿尔茨海默病和唐氏综合症。我们组装了一个由海洋海绵和海鞘衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱以及几种合成类似物组成的小型文库，并在一组哺乳动物和原生动物激酶上对其进行了测试。聚雄果胺 A 和 B 被发现是 DYRK 和 CLK 的有效和选择性抑制剂。他们抑制培养细胞中 DYRK1A