2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-heptan-3-yl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: DAQXBHJQHGIETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 草酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002

文献信息

• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• 一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑 啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107778256B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑啉酮的方法。在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺、过渡金属催化剂，甲苯和不饱和醛，反应混合物在110‑120℃下反应10‑12小时后，冷却到室温；然后通过分离，得到目标化合物。本发明使用容易获得的邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛为起始原料，反应只生成水作为副产物，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Late-Stage Alkylation of N-Containing Heteroarenes Enabled by Homolysis of Alkyl-1,4-dihydropyridines under Blue LED Irradiation
  作者：Ping Wang、Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Kaiqian Wang、Feng Liang

  DOI：10.1055/s-1294-0158

  日期：——

  bioactive molecules and pharmaceuticals. Therefore, there is great interest in developing a chemoselective alkylation of heteroarenes under mild conditions, particularly during a late-stage functionalization step for the purpose of rapid derivatization. Herein, we introduce an efficient visible-light-promoted C–H alkylation of nitrogen-containing heteroarenes by using C4-alkyl 1,4-dihydropyridines (DHPs) as

  烷基化的杂芳烃广泛存在于生物活性分子和药物中。因此，在温和的条件下，特别是在为了快速衍生化的后期官能化步骤期间，开发杂芳烃的化学选择性烷基化引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在环境温度下使用C4-烷基1,4-二氢吡啶（DHP）作为自由基前体，引入了一种有效的可见光促进含氮杂芳烃的CH烷基化反应。通过使用各种C4-烷基DHP，可以成功地烷基化各种杂芳烃，例如4-羟基喹唑啉及其衍生物，包括带有给电子或吸电子基团的杂芳烃。
• Direct synthesis of quinazolinones by acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide and alcohols by heterogeneous Pt catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Abeda Sultana Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4cy00092g

  日期：——

  metal nanoclusters (Pt/HBEA) effectively catalyze direct dehydrogenative synthesis of quinazolinones from o-aminobenzamide and alcohols under promoter-free conditions. This is the first heterogeneous catalytic system for this reaction, which has a turnover number (TON) more than 25 times higher than previous homogeneous catalysts as well as wide scope for aliphatic and aromatic alcohols.

  HBEA沸石负载的Pt金属纳米簇（Pt / HBEA）在无助催化剂的条件下有效催化了邻氨基苯甲酰胺和醇类直接催化脱氢合成喹唑啉酮。这是该反应的第一个非均相催化体系，其周转数（TON）比以前的均相催化剂高25倍以上，而且脂族和芳族醇的应用范围很广。
• Antifungal quinazolinones from marine-derived Bacillus cereus and their preparation
  作者：Zhihong Xu、Yapeng Zhang、Haichao Fu、Huimin Zhong、Kui Hong、Weiming Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.002

  日期：2011.7

  quinazolinones alkaloids, R(+)-2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (1) and (2R,3′R)+(2S,3′R)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (2) (a pair of epimers), as well as seven known analogues, 2-methylquinazolin-4(3H)-one (3), 2-benzylquinazolin-4(3H)-one (4), cyclo-(Pro–Ile), cyclo-(Pro–Leu), cyclo-(Pro–Val), cyclo-(Pro–Phe), and cyclo-(Tyr–Pro) were isolated from the n-butyl alcohol extract of the marine-derived

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。