5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one | 90843-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-methyl-4-chromanone；5,7-dihydroxy-2-methylchroman-4-one；5,7-dihydroxy-2-methylchromanone；2-Methyl-5,7-dihydroxy-chromanon-(4)；5,7-Dihydroxy-4-oxo-2-methyl-chroman；5,7-Dihydroxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 90843-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DBVDPKVOHHNTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7-allyloxy-5-methoxy-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构修改和LL-D253α的合成：的代谢产物二氢吡喃茎点霉pigmentivora

  摘要：

  LL-D253α，的代谢物吡喃茎点霉pigmentivora，已经通过的分析示出1 H-耦合13 C NMR谱与合成为7-羟基-8-（2-羟乙基）-5-甲氧基-2- methylchromanone。

  DOI：

  10.1039/c39840000704
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-5,7-bis(acetyloxy)-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹龙的生物合成，阿斯匹龙菌的一种代谢产物。与14 C和3 H标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究

  摘要：

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。

  DOI：

  10.1039/p19840001013

文献信息

• Cassiadinine, a chromone alkaloid and (+)-6-hydroxy-mellein, a dihydroisocoumarin from Cassia siamea
  作者：Kshetra M. Biswas、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81245-5

  日期：1986.1

  Abstract Cassiadinine, a new chromone alkaloid and (+)-6-hydroxymellein, a new dihydroisocoumarin isomer have been isolated together with three triterpenoids, cycloart-23-en-3β,25-diol, friedelin and betulin, a chromone derivative, 5-acetonyl-7-hydroxy-2-methylchromone and γ-sitosterol from the petrol and chloroform extracts of the flowers of Cassia siamea .

  摘要 Cassiadinine，一种新的色酮生物碱和 (+)-6-hydroxymellein，一种新的二氢异香豆素异构体，以及三种三萜类化合物，cycloart-23-en-3β,25-diol、 Friedelin 和白桦脂醇，一种色酮衍生物，5-来自桂皮花的汽油和氯仿提取物中的丙酮基-7-羟基-2-甲基色酮和γ-谷甾醇。
• Total syntheses of the aromatase inhibitors, mammeasins C and D, from Thai medicinal plant Mammea siamensis
  作者：Genzoh Tanabe、Nozomi Tsutsui、Kanae Shibatani、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.016

  日期：2017.7

  pyranocoumarins, mameasins C (1) and D (2), aromatase inhibitors isolated from the flowers of Mammea siamensis, were accomplished in five steps, starting from phloroglucinol 3. In this strategy, the characteristic pyran ring-fused coumarin core of 1 and 2 was effectively constructed by Friedel-Crafts acylation of 3, followed by Reformatsky reaction of the resultant ketone to give a key coumarin intermediate 9

  所述geranylated pyranocoumarins的第一全合成，mameasins C（1）和d（2），芳香从的花中分离抑制剂黄果木属siamensis等，在五个步骤中完成，从间苯三酚开始3。在这种策略中，特征吡喃环稠合的香豆素芯1和2是由有效的Friedel-Crafts酰化构造3，然后将所得酮的Reformatsky反应，得到香豆素中间密钥9。通过连续C逐步将化合物9转化为目标1和2-酰化和O- Geranylation，然后是[1,3] -sigmatropic geranyl shift。此外，对通过合成途径到达1和2的中间体进行的筛选显示，与天然产物1和2相比，去Geranylated吡喃香豆素（10和11）显示出优异的芳香酶抑制活性。
• Synthesis of Inhibitors of FtsZ
  申请人：Shaw Jared

  公开号：US20090221568A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  FtsZ, the bacterial analog of tubulin, is a promising new target for developing new antibiotics. It has been shown that polyphenols inhibit the GTPase activity of FtsZ, thereby inhibiting Z-ring formation during mitosis. The present invention provides novel polyphenols compounds, which can be accessed by the synthesis of dichamametin and 2′″-hydroxy-5″-benzylisouvarinol-B as described herein. These novel compounds are useful in treating infections, particularly infections caused by gram-positive organisms. Methods of preparing the inventive compounds are also provided. The compounds are prepared by the benzylation of pinocembrin or chrysin core structure. Pharmaceutical compositions and method of using the compounds to treat disease are also provided. These compounds may be screened for antimicrobial activity as well as other biological activities such as anti-neoplastic, anti-inflammatory, immunosuppressive, and cytotoxic activity.

  FtsZ是细菌中类似于微管蛋白的有前途的新靶点，可用于开发新型抗生素。已经表明，多酚类物质能够抑制FtsZ的GTP酶活性，从而抑制有丝分裂期间Z环的形成。本发明提供了新型的多酚类化合物，可以通过所述的二氢松香素和2′″-羟基-5″-苄基异乌金醇-B的合成来获得。这些新型化合物在治疗感染，特别是由革兰氏阳性菌引起的感染方面具有用途。还提供了制备本发明化合物的方法。这些化合物通过对松树素或芹菜素核心结构进行苄基化来制备。还提供了制药组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。这些化合物可以筛选抗微生物活性以及其他生物活性，如抗肿瘤、抗炎、免疫抑制和细胞毒性活性。
• Epoxy stabilization using acid-coated nitrogen containing catalysts, particles, and methods
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US11059967B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  A catalyst-containing particle including a core and an acidic coating layer thereon, wherein the core includes a nitrogen-containing catalyst for a thermoset polymeric system, and the acidic coating layer comprises a binder; and a method of making such particles. A curable, one-part epoxy/thiol resin composition that includes: an epoxy/thiol resin mixture including: an epoxy resin component that includes an epoxy resin having at least two epoxide groups per molecule; a thiol component that includes a polythiol compound having at least two primary thiol groups; and catalyst-containing particles dispersed in the epoxy/thiol resin mixture; wherein each particle includes a core and an acidic coating layer thereon, wherein the core includes a nitrogen-containing catalyst for the epoxy resin; and a method of curing such curable composition.

  一种含催化剂的颗粒，包括芯和其上的酸性涂层层，其中芯包括用于热固性聚合物体系的含氮催化剂，酸性涂层层包括粘结剂；以及制造这种颗粒的方法。一种可固化的单组分环氧树脂/硫醇树脂组合物，包括：环氧树脂/硫醇树脂混合物，其中环氧树脂组分包括每个分子至少有两个环氧基团的环氧树脂；硫醇组分包括至少有两个伯硫醇基团的聚硫醇化合物；以及分散在环氧树脂/硫醇树脂混合物中的含催化剂颗粒；其中每个颗粒包括一个核心和其上的酸性涂层层，其中核心包括用于环氧树脂的含氮催化剂；以及固化这种可固化组合物的方法。
• Viswanathan, N.; Patankar, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 564 - 565
  作者：Viswanathan, N.、Patankar, S. J.

  DOI：——

  日期：——