(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin | 52213-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 8-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 52213-49-7；186204-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: DEFIJGJJJKEYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Shelke, Dattatray W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 822 - 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins via successive lateral and ortho-lithiations of 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazoline
  作者：Naruki Tahara、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.158

  日期：2004.6

  of 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazoline in THF with sec-BuLi, aromatic or aliphatic aldehydes, sec-BuLi, B(OMe)3, and H2O2 produced the laterally alkylated and ortho-hydroxylated oxazolines in one-pot. Treatment of these products with TFA in aqueous THF provided 3-substituted 8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins in 44–75% overall yields. This procedure allowed the short synthesis of (±)-hydrangenol and (±)-phyllodulcin

  用仲-BuLi，芳族或脂族醛，仲-BuLi，B（OMe）3和H 2 O 2依次处理THF中的4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉，生成侧烷基化和邻位一锅中的-羟基化的恶唑啉。用TFA在THF水溶液中处理这些产品可提供3-取代的8-羟基-3,4-二氢异香豆素，总产率为44-75％。该方法允许短合成（±）-羟基和（±）-叶绿素，它们是天然存在的具有药理学意义的3,4-二氢异香豆素。还描述了通过三阴离子中间体更经济地合成（±）-叶绿素。
• Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu、Prakash G. Jagtap

  DOI：10.1039/b106268a

  日期：——

  A simple synthesis of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1b, 1d and 4a–c) from 7-methoxyphthalides (3a–c) and a novel AlCl3-catalysed conversion of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1d, 4a–c) to 4′-O-methylhydrangenol 5a, 4′,6-O,O-dimethylthunberginol-C 5b and related compounds (5c and 5d) is described.

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。
• The Jominy End Quench for Light-Weight Alloy Development
  作者：J.W. Newkirk、D.S. MacKenzie

  DOI：10.1361/105994900770345809

  日期：2000.8.1

  The Jominy end quench test is well known as a method of measuring hardenability in steels. In nonferrous alloys, there is a desire to determine the effect of quenching on final properties after heat treating. The Jominy end quench test offers a method for studying many quenching conditions with a minimum of samples. The potential for developing a new understanding of the complex response of nonferrous alloys to processing conditions, especially quenching, will be presented. Examples of the properties measured on Jominy end quench specimens of aluminum and titanium alloys will be presented.

  众所周知，乔明尼端淬试验是测量钢淬透性的一种方法。在有色金属合金中，人们希望确定淬火对热处理后最终特性的影响。乔明尼端淬试验提供了一种用最少的样品研究多种淬火条件的方法。我们将介绍这种方法的潜力，以便重新认识有色金属合金对加工条件（尤其是淬火）的复杂反应。将举例说明在铝合金和钛合金的乔明尼端淬试样上测量到的特性。
• Asahina; Asano, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 429,435
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Chain extension via o-toluamide anion and general synthesis of isocoumarins including hydrangenol and phyllodulcin
  作者：Mitsuaki Watanabe、Masanori Sahara、Masaki Kubo、Sunao Furukawa、R. J. Billedeau、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a002

  日期：1984.3