2-[[4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid | 74604-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 74604-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 294.288
• InChiKey: STKFNYHPGAKISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 2-[[4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014

文献信息

• N-(4-Phenyl-2-thiazolyl)-oxamidsäure-2-ethoxyethylester, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044442A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Die Erfindung betrifft neue 2-substituierte Thiazolyl-2- oxamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel, die bei der Behandlung allergischer Erkrankungen verwendet werden können.

  本发明涉及可用于治疗过敏性疾病的新型 2-取代噻唑基-2-氧肟酸酯、其制备工艺和含 有它们的治疗剂。
• US4238496A
  申请人：——

  公开号：US4238496A

  公开（公告）日：1980-12-09
• US4407810A
  申请人：——

  公开号：US4407810A

  公开（公告）日：1983-10-04
• N-(4-Substituted-thiazolyl)oxamic acid derivatives, new series of potent, orally active antiallergy agents
  作者：Karl D. Hargrave、Friedrich K. Hess、James T. Oliver

  DOI：10.1021/jm00362a014

  日期：1983.8

  showed a 50% inhibition at less than 2 mg/kg po or less than 0.4 mg/kg iv and were significantly more potent than disodium cromoglycate, which in the rat PCA model is orally inactive and gives a 50% inhibition at 1.2 mg/kg iv. Hydrolysis of the oxamates generally resulted in enhanced activities, while substitution of the phenyl ring with a variety of substituents (e.g., 4-F, 4-OEt, and 4-NHCOCH3) did

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。