aldehydic form of oleuropein aglycone | 50915-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: aldehydic form of oleuropein aglycone
• 英文别名: secoiridoide；3-formyl-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2H-pyran-4-ylacetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester；oleuropein aglycon；3-formyl-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2H-pyran-4-ylacetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester；3,4-DHPEA-EA；MFOA；2-(3,4-Dihydroxyphenylethyl)-6-epi-elenaiate；methyl 4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-3-formyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 50915-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: DEBZOPZQKONWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aldehydic form of oleuropein aglycone 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 CFOA 、 CFOA
  参考文献：
  名称：

  橄榄油Secoiridoids的氧化形式：半合成，鉴定和与质量参数的相关性。

  摘要：

  类环烯醚萜是橄榄油极性成分的主要化学类别，具有显着的生物学特性。与其他成分相比，它们富含不同的化学形式和相对较高的浓度，同时由于其化学基序而易于氧化。近年来，据报道，作为橄榄油的天然成分或在其生产和储存的各个阶段逐渐形成的成分，secioridoids 的氧化衍生物。最近从橄榄油中分离出单氧化形式的油橄榄酚和油酸甘油酯，分别命名为相应的酸，并对其结构进行了明确的表征。文献中也偶尔提及其他氧化形式的榄香酸或更复杂的类环烯醚萜，例如橄榄苦苷和川芎甙苷元。没有提供进一步的信息，因为它们没有以纯粹的形式被分离出来以便准确识别。大多数时候，它们通常被称为母体化合物的氧化形式，通常根据质谱数据进行识别。在目前的研究中，描述了主要的氧化橄榄油secoiridoids的半合成，即油橄榄酸、油酸、EDA酸、烯醇酸的羧基形式、川芎甙苷苷元的羧基形式和橄榄苦苷苷元的羧基形式。相应的醛衍生物，使用 SeO2/H2O2

  DOI：

  10.1055/a-1806-7815

文献信息

• [EN] METHOD FOR ENRICHING AN EXTRACT CONTAINING OLEOCANTHAL<br/>[FR] PROCEDE D'ENRICHISSEMENT D'UN EXTRAIT CONTENANT DE L'OLEOCANTHAL
  申请人：GIREX

  公开号：WO2008107557A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention relates to a method for enriching an extract containing oleocanthal, characterised in that it comprises the following successive steps: a) forming a bisulphite compound by mixing said extract with a bisulphite of an alkaline or alkaline-earth metal or a bisulphite of a quaternary ammonium and removing the derivatives that have not reacted with the bisulphite; b) deprotecting the bisulphite compound. The invention also relates to a method for extracting oleocanthal from virgin olive oil.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'enrichissement d'un extrait contenant de l'oléocanthal, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes successives suivantes: a) formation d'un composé bisulfitique par mélange dudit extrait avec un bisulfite de métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'ammonium quaternaire et élimination des dérivés n'ayant pas réagi avec ledit bisulfite; b) déprotection du composé bisulfitique. L'invention concerne également un procédé d'extraction d'oléocanthal à partir d'huile d'olive vierge.