2,7-dichlorofluorescein | 18362-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dichlorofluorescein
• 英文别名: 2′,7′-dichlorofluorescein；DCF；2’,7’-dichlorofluorescein；Fluorescein 27；2',7'-Dichlor-fluorescein；Deklbbntwgktgv-uhfffaoysa-；2-(2,7-dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 18362-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂O₅
• 分子量: 401.202
• InChiKey: DEKLBBNTWGKTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2'-Carboxy-5-chloro-2,4-dihydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光素类似物的构建及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  生于染料：合成了五种荧光素类似物（参见方案）。发现一种类似物以高量子产率，优异的光稳定性和良好的渗透性在NIR区域发射。发现三种衍生物可特异性染色线粒体，在体外和体内，一种染料对巯基的反应都具有很强的开启NIR荧光信号和比色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201300418
• 作为产物：
  描述：

  2',7'-dichloro-3'-hydroxy-6'-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  HKOH-1：一种高灵敏度和选择性的荧光探针，用于检测活细胞中的内源性羟基自由基

  摘要：

  羟基自由基（。 OH），最无功和有害的活性氧（ROS）之一，已建议在许多生理和病理情况下发挥重要作用。但是，一种可靠且可靠的方法可以检测内源性。OH由于其极高的反应性和短寿命而目前缺乏。在此，我们报告了一种荧光探针HKOH-1，该探针具有出色的体外选择性和对的敏感性。哦。使用该探针，我们已经校准和量化了各种报道的清除能力。OH清道夫。此外，专为改善细胞摄取和保留而设计的HKOH-1r在检测内源性方面表现出色。通过共聚焦成像和流式细胞仪生成OH。此外，该探针已应用于监控器。响应紫外线照射，HeLa细胞中的OH生成。因此，可以使用HKOH-1进行说明。OH相关的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201705873

文献信息

• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有
• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。
• Copper-Containing Catalytic Amyloids Promote Phosphoester Hydrolysis and Tandem Reactions
  作者：Zsófia Lengyel、Caroline M. Rufo、Yurii S. Moroz、Olga V. Makhlynets、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1021/acscatal.7b03323

  日期：2018.1.5

  designed peptides gives rise to catalytic amyloids capable of facilitating multiple chemical transformations. We show that catalytic amyloids can efficiently hydrolyze paraoxon, which is a widely used, highly toxic organophosphate pesticide. Moreover, these robust and inexpensive metal-containing materials can be easily deposited on various surfaces, producing catalytic flow devices. Finally, functional

  从头设计的短肽的自组装产生能够促进多种化学转化的催化淀粉样蛋白。我们证明催化淀粉样蛋白可以有效水解对氧磷，对氧磷是一种广泛使用的剧毒有机磷农药。此外，这些坚固且廉价的含金属材料可以轻松沉积在各种表面上，产生催化流动装置。最后，催化淀粉样蛋白的功能混杂促进串联水解/氧化反应。在非常小的肽库中发现的高效率表明在催化效率和底物范围方面进一步改进催化性能的巨大潜力。
• A highly selective space-folded photo-induced electron transfer fluorescent probe for carbonic anhydrase isozymes IX and its applications for biological imaging
  作者：Shenyi Zhang、Chunmei Yang、Weiqiang Lu、Jin Huang、Weiping Zhu、Honglin Li、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c1cc12386f

  日期：——

  The first highly selective and sensitive fluorescent probe Z1 for detection of carbonic anhydrase IX (CA IX) over isoforms CA I and CA II was developed. As demonstrated, Z1 worked effectively in both enzymatic systems and living hypoxia cells.

  首个高选择性及高灵敏度的荧光探针Z1，用于检测碳酸酐酶IX（CA IX）而非同工酶CA I和CA II，已被研发成功。实验显示，Z1在酶系统及低氧活细胞中均能有效工作。
• Probing the target-specific inhibition of sensitized protein tyrosine phosphatases with biarsenical probes
  作者：Adam Pomorski、Justyna Adamczyk、Anthony C. Bishop、Artur Krężel

  DOI：10.1039/c4ob02256d

  日期：——

  Selective control of enzyme activity is critical for elucidating the roles of specific proteins in signaling pathways. One potential means for developing truly target-specific inhibitors involves the use of protein engineering to sensitize a target enzyme to inhibition by a small molecule that does not inhibit homologous wild-type enzymes. Previously, it has been shown that protein tyrosine phosphatases

  酶活性的选择性控制对于阐明特定蛋白在信号通路中的作用至关重要。开发真正的靶标特异性抑制剂的一种潜在手段包括使用蛋白质工程技术使靶标酶对不抑制同源野生型酶的小分子产生抑制作用。以前，已经显示蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）可以被双砷探针FlAsH-EDT 2抑制。，通过与已引入催化重要区域的半胱氨酸残基特异性结合来抑制PTP活性。在本研究中，我们开发了一系列双砷探针，其中一些是新合成的，一些先前已报道过，以首次研究双砷抑制PTP的构效关系。我们的数据表明，在2'和7'位置含有取代的双砷探针在抑制致敏PTP方面比FlAsH-EDT 2更有效。当同时使用两种对位试剂测定PTP时，观察到2'，7'-取代探针的效力增加-硝基苯基磷酸酯和磷酸肽PTP底物，并且处于多个探针浓度。数据进一步表明，增强的抑制特性是2'，7'-取代的双砷探针与致敏PTP之间结合亲和力提高的结果。此外，我们为各种双砷探针提供了以前未知的理化和稳定性数据。

表征谱图