5,10-二溴萘并[1,2-c:5,6-c']双([1,2,5]噻二唑) | 133546-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,10-二溴萘并[1,2-c:5,6-c']双([1,2,5]噻二唑)
• 英文名称: 5,10-dibromonaphtho[1,2-c:5,6-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: 4,9-dibromonaphtho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]thiadiazole；5,10-dibromonaphtho[1,2-c:5,6-c’]-bis[1,2,5]thiadiazole；5,10-dibromo-[2,1,3]benzothiadiazolo[7,6-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 133546-50-6
• 化学式: C₁₀H₂Br₂N₄S₂
• 分子量: 402.093
• InChiKey: BHPAAVZSQLQZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二溴萘并[1,2-c:5,6-c']双([1,2,5]噻二唑) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-Dibromonaphthalene-1,2,5,6-tetramine
  参考文献：
  名称：

  低分子化合物、高分子化合物、これらの合成方法、及び、有機半導体材料

  摘要：

  这是一篇关于低分子化合物和高分子化合物的设计和合成方法，旨在控制所需分子轨道能级，并提供有机半导体材料。解决方案是低分子化合物，由公式1表示。（其中Y1和Y2是各自独立的H、卤素或一个或多个取代/非取代的复杂芳香环；m为1或2；X1和X2是各自独立的由公式11至14表示的基；R是各自独立的取代/非取代的烷基、烷氧基、酯基、酰基、芳香环或复杂芳香环）。【选择图】图2。

  公开号：

  JP2018145125A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 tetrasulphure tetranitride 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,10-二溴萘并[1,2-c:5,6-c']双([1,2,5]噻二唑)
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Ester-Functionalized Naphthobispyrazine as an Acceptor Building Unit for Semiconducting Polymers: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance
  作者：Tsubasa Mikie、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00521

  日期：2019.5.28

  electron-deficient π-conjugated systems are key building units for semiconducting polymers that are used in organic electronic devices, such as organic photovoltaic (OPV) cells. Here, we designed and synthesized a naphthobispyrazine derivative bearing four ester groups (eNPz) as a new electron-deficient building unit and three eNPz-based semiconducting polymers with different donor units, that is, bithiophene (PeNPz2T)

  高度缺乏电子的π共轭体系是用于有机聚合物（例如有机光伏（OPV）电池）中的半导体聚合物的关键构建单元。在这里，我们设计并合成了一个带有四个酯基（e NPz）的萘二吡嗪衍生物，作为一个新的电子不足的建筑单元和三个具有不同供体单元的e NPz基半导体聚合物，即联噻吩（P e NPz2T），对噻吩（P ë NPz3T），和四噻吩（P Ë NPz4T）。这些新聚合物具有相对较深的最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级，约为-3.5 eV，并且具有约1.5 eV的窄光学带隙。与基于烷基化萘二吡嗪的聚合物相比，LUMO的能级和光学带隙明显更深，更窄。结果表明，e NPz具有很强的电子缺陷。结合富勒烯衍生物，该聚合物在OPV电池中显示出超过6％的合理高功率转换效率。这项研究表明，e NPz可以成为高性能半导体聚合物的有用构建单元。
• New D‐A‐A’‐Configured Small Molecule Donors Employing Conjugation to Red‐shift the Absorption for Photovoltaics
  作者：Chun‐Kai Wang、Xiaozhou Che、Yuan‐Chih Lo、Ya‐Ze Li、Yung‐Hao Wang、Stephen R. Forrest、Shun‐Wei Liu、Ken‐Tsung Wong

  DOI：10.1002/asia.202000635

  日期：2020.8.17

  Four new donor‐acceptor‐acceptor’ (D‐A‐A’)‐configured donors, CPNT, DCPNT, CPNBT, and DCPNBT equipped with naphtho[1,2‐c:5,6‐c′]bis([1,2,5]‐thiadiazole) (NT) or naphtho[2,3‐c][1,2,5]thiadiazole (NBT) as the central acceptor (A) unit bridging triarylamine donor (D) and cyano or dicyanovinylene acceptor (A’), were synthesized and characterized. All molecules exhibit bathochromic absorption shifts as

  四个新的供体-受体-受体'（d-A-A'） -配置的供体，CPNT，DCPNT，CPNBT和DCPNBT配备萘并[1,2 -c：5,6 -c' ]双（[1， 2,5]-噻二唑）（NT）或萘[2,3- c ] [1,2,5]噻二唑（NBT）作为中央受体（A）单元，桥接三芳基胺供体（D）和氰基或二氰基亚乙烯基受体（合成并表征。与基于苯并噻二唑（BT）的类似物相比，所有分子均表现出红移吸收位移，这是由于NT和NBT核的吸电子性和喹诺酮特性得到改善，从而导致更强的分子内电荷转移。能效等级与C 70保持一致与良好的热稳定性和反平行二聚体填料一起渲染CPNT和DCPNT用于真空处理的有机光伏器件（OPV），其适于供体S上。基于DCPNT的 OPV ：C 70有源层的最佳功率转换效率（PCE）= 8.3％，开路电压为0.92 V，短路电流为14.5 mA cm -2，填充系数为62％ 1个阳光强度，模拟AM1
• Enhanced Donor-π-Acceptor Character of a Porphyrin Dye Incorporating Naphthobisthiadiazole for Efficient Near-Infrared Light Absorption
  作者：Tomohiro Higashino、Yuma Kurumisawa、Shimpei Nimura、Hitomi Iiyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.201701736

  日期：2018.6.7

  fields including polymer solar cells (PSCs) and dye‐sensitized solar cells (DSSCs). In PSCs, naphtho[1,2‐c:5,6‐c′]bis[1,2,5]thiadiazole (NTz) has emerged as a promising acceptor owing to its higher electron‐accepting ability compared with 2,1,3‐benzothiadiazole (BT), which is a widely used acceptor unit in DSSCs as well as PSCs. On the other hand, various D–π–A‐type porphyrin dyes have been developed for

  供体-π-受体（D-π-A）分子在包括聚合物太阳能电池（PSC）和染料敏化太阳能电池（DSSC）在内的各个领域中发挥着重要作用。在PSC中，萘[1,2- c：5,6- c' ]双[1,2,5]噻二唑（NTz）由于其电子接受能力比2,1高，因此成为有前途的受体。 3-苯并噻二唑（BT），是DSSC和PSC中广泛使用的受体单元。另一方面，已开发出多种D–π–A型卟啉染料用于DSSC，并获得了高功率转换效率（η）。鉴于增强的D–π–A特性可改善近红外（NIR）区域的光收集能力，我们首次设计并合成了新型D–π–A型卟啉敏化剂ZnPNTz，并包含NTz单元。卟啉ZnPNTz在NTR区域显示出在NIR区域的出色吸收以及较大的斯托克斯位移。用ZnPNTz制成的DSSC在高达860 nm的波长下显示出光电流的产生。因此，我们证明了NTz单元是新型D–π–A小分子的有希望的电子受体单元，该小分子在NIR区域具有独特的光学特性。
• Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional benzodithiophene-thiophene copolymers with pendent rational naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole side chains
  作者：Xiaopeng Xu、Kui Feng、Kai Li、Qiang Peng

  DOI：10.1039/c5ta07205k

  日期：——

  Rational molecular design of the conjugated side chains and the solvent vapour annealing method were employed in this work to develop high performance two-dimensional copolymer donors and their efficient polymer solar cells.

  在这项工作中，采用了合理的分子设计和溶剂蒸汽退火方法，开发了高性能的二维共聚物给体及其高效的聚合物太阳能电池。