1,9-dimethyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene | 31317-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,9-dimethyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 1,9-dimethyldibenzothiophene；4,6-dimethyldibenzothiophene
• CAS: 31317-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: DGUACJDPTAAFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  339.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) (S)-2-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2,2'-bis(4-methylphenyl)-6,6'-dimethyl-1,1-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-8-methyldibenzothiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1,9-dimethyldibenzo[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210363159A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to heterocyclic compounds, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明涉及杂环化合物，特别是用于电子设备。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子设备。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200283386A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present application relates to compounds of formula (I), to processes for preparation thereof, and to the use thereof in electronic devices.

  本申请涉及式(I)化合物，涉及其制备方法，以及其在电子设备中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC AMINES FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] AMINES AROMATIQUES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019115577A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present application relates to a specific fluorene derivative, to its use in an electronic device and to an electronic device comprising said fluorene derivatives. Further, the present application relates to a process for the preparation of such fluorene compounds and to oligomers, polymers or dendrimers as well as formulations or compositions comprising one or more of said fluorene compounds.

  本申请涉及一种特定的芴衍生物，其在电子设备中的应用以及包括该芴衍生物的电子设备。此外，本申请涉及一种制备这种芴化合物的方法，以及寡聚体、聚合物或树枝状聚合物，以及包含一种或多种上述芴化合物的配方或组合物。
• Modeling the Hydrodesulfurization Reaction at Nickel. Unusual Reactivity of Dibenzothiophenes Relative to Thiophene and Benzothiophene
  作者：David A. Vicic、William D. Jones

  DOI：10.1021/ja9905997

  日期：1999.8.1

  dibenzothiophene are all reversible, and lead to new organometallic complexes when dissolved in hydrocarbon solvent. (dippe)Ni(η2-C,S-dibenzothiophene) (6) converts to four new organometallic species in a unique desulfurization reaction that is believed to proceed via the intermediacy of the late-metal terminal sulfido complex (dippe)NiS (23). Independent synthetic routes to the desulfurization products have also

  发现氢化镍二聚体 [(dippe)NiH]2 (1) 在温和条件下与多种有机硫底物反应，导致 C-S 键插入加合物。过渡金属插入噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩的 C-S 键都是可逆的，当溶解在烃溶剂中时会产生新的有机金属配合物。(dippe)Ni(η2-C,S-二苯并噻吩) (6) 在独特的脱硫反应中转化为四种新的有机金属物种，据信该反应是通过后金属末端硫化物配合物 (dippe) NiS (23) 的中介进行的. 脱硫产品的独立合成路线也为各种镍硫配合物的制备提供了一个入口，例如 (dippe)Ni(SH)2、(dippe)2Ni2(μ-H)(μ-S)、[ (dippe)2Ni2(μ-H)(μ-S)][PF6]，和 [(dippe)Ni(μ-S)]2，所有这些都在结构上得到了表征。1与4-甲基二苯并噻吩、4,6-二甲基二苯并噻吩、1,9-二甲基二苯并噻吩、噻吨的反应性...
• [EN] MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019002190A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present application relates to a spirobifluorene derivative of a specific formula (I) which is suitable for use in electronic devices.

  本申请涉及一种特定化学式（I）的螺环双芴衍生物，适用于电子设备。