13-Methoxyberberin | 56470-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-Methoxyberberin
• 英文别名: 16,17,21-Trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-one；16,17,21-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 56470-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: DKADXDLGBHHZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 13-Methoxyberberin
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• An unusual carbon to nitrogen acyl migration
  作者：Jerome L. Moniot、el Rahman H. Abd、Abd el Rahman、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83354-2

  日期：1977.1
• Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、CHISATO MUKAI、YOSHIO ARATA

  DOI：10.1248/cpb.31.947

  日期：——

  Photooxygenation of berberine (5) in methanol in the presence of sodium methoxide and rose bengal afforded the 8, 14-dimethoxy-13-oxoberbine (12), which, on being heated in methanol, readily yielded 8-methoxyberberinephenolbetaine (6), a key intermediate to phthalideisoquinoline alkaloids, (±)-α- and (±)-β-hydrastine (7 and 8). Reduction of 6 with sodium borohydride furnished mostly (±)-ophiocarpine (9) and a little (±)-epiophiocarpine (10).

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。